SÉANCE DU 26 FÉVRIER 1912. 6o3 



Après la séparation du dérivé monochloré, il reste un liquide qui bout jusqu'à 3ao°; 

 d'où l'on sépare une portion très abondante de liquide entre Sia^-SiS". C'est le dérivé 

 dichloré dipara. 



La préparation des dérivés monobronié et dibromé de l'oxyde de phényle se fait 

 aussi très aisément. Le fractionnement, comtnencé sôus pression l-éduite, puis terrtiiné 

 à la pression ordinaire, fournit un liquide bouillant à 3o5°. C'est V'oxyde de phényle 

 monobromé para, C H' OC" H* Br. 



Le résidu provenant de la séparation de l'oxyde de phényle parabromé passe en- 

 tièrement à 338°-34o'' et fond à 54°. C'est le dérivé dibromé dipara de l'oxyde de 



phényle : 



CH eu CH CH 



«rC^ '^G - H - ce ^ G Br 



(W^CH CH~CH 



Sauf ce dérivé dibromé, qui a été indiqué avec un point d'ébullition trop élevé 

 (360°), les autres dérivés chlorés et bromes de l'oxyde de phényle ont été isolés pour 

 la première fois. 



/CH» 



II. Dèris'és des o.vydes de ci'ésyle. — Les oxydes de crésyle. C'H* — O.C'H^CH' se 

 préparent aussi très aisément par la méthode de Sabatier et Mailhe à l'aide de la tho- 

 rine. Nous avons obtelvu une quantité notable des oxydes d'orthocrésyle, de méta- 

 crésyle et de paracrésyle, à partir des trois crésols correspondants et nous avons pré- 

 paré leurs dérivés chlorés et bromes. 



Uojcyde d'orthocrésyle. soumis à l'action du chlore, a donné un liquide stable qui, 

 après distillation fractionnée, a fourni deux portions très nettes, l'une bouillant à 



/^"' /Cl 

 3o8°-3 10°, c'est l'oaiyde d'orthocrésyle monochloré, C^H''---O.C''H'cr , ., 



La seconde portion est formée par un liquide visqueux, bouillant à 338''-33o° à la 

 p^èssion ordinaire. C'est le dérivé dichloré de l'oxyde d'orthocrésyle. 



Dans les mêmes conditions, le brome fournit Voxyde de métacrésyle mon&bromé, 

 bouillant à 33o° sous 670'"'" {D,o= i,4i6a) et l'ojç/rfe de métacrésyle bibromé déjà 

 obtenu par Cook. 



h'oxyde de paracrésyle nous a conduits de la même manière à deux dérivés 

 chlorés : l'oxyde de paracrésyle monochloré, bouillant à 3i5° sous 760™"", et Voxyde 

 de paracrésyle dichloré, distillant à 24o°-24.'5'' sous 20""" (D,o = 1. 1800). D'après les 

 analogies de substitution du chlore dans le crésol para, iious pensons que le chlore 

 s'est placé dans chaque noyau en position ortho par rapport à l'oxygène 

 ( D,„ =r 1 , 3007 ). 



Enfin, le brome fournit aussi l'oxyde de paracrésyle monobromé, bouillant à 

 33o''-333'' sous 760""" (Dm r= 1,4170), et l'oxyde de paracrésyle dibromé, en cristaux 

 fondant à i3i°, et qui se détruisent quand on essaie de les distiller même sous pression 

 réduite. 



On voit que le chlore et le brome se substituent d'une manière régulière 



