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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'aride apoharminecarbonique, V apoharmine 

 et quelques dérivés de celte base. jNote de M. V. Hasenfratz, présentée 

 par M. A. Haller. 



L'apoharmine [C^H^N^ est le noyau commun aux alcaloïdes du Pega- 

 num harmala : la harmine C'^H'-IS'-O et la harmaline CH'^IN^O. 



O. Fisciier (' ) l'obtient par distillation de l'acide harmique C'H'N-O*, 

 acide bibasique résultant de l'oxydation de ces deux alcaloïdes, au moyen 

 de l'acide chromique. Ce savant recommande d'opérer dans le vide avec 

 0^,5 d'acide harmique, au plus. 



On conçoit aisément les difficultés qu'il y aurait à obtenir ainsi de 

 grandes quantités d'apoharniine. Après de nombreux essais, j'ai adopté 

 un dispositif qui permet de traiter, en une seule fois, 24^ d'acide harmique. 

 J'ai montré expérimentalement que la décomposition de cet acide s'effectue 

 en deux phases distinctes : entre 25o° et 280° une seule molécule de CO^ 

 s'élimitie ; le produit obtenu, renfermant encore un carboxyle, est identique 

 à l'acide apoharminecarbonique C*H'N*(CO-H) que O. Fischer et 

 Buck (-) avaient déjà préparé par une autre méthode. Cet acide, au-dessus 

 de 33o", donne naissance à l'apoharmine avec perte de CO". L'éhmination 

 successive des deux Jiiolécules d'anhydride carbonique permet, comme 

 nous le verrons plus loin, de donner des indications sur la position pro- 

 bable des deux carboxyles de l'acide harmique. 



A côté de la bromoapoharmine C^H'BrN-, mentionnée dans une Note 

 antérieure ( ' ), j'ai préparé Fiodoapoharmine CH'IN- et ses dérivés ainsi 

 que l'acide apoharminesulfonique CH'X-SO^H, nouveaux produits sub- 

 stitués de l'apoharmine. 



La préparation de l'acide apoharminecarbonique et de l'apoharmine a 

 été réalisée dans les conditions suivantes : dans un tube de verre (long. 

 80""", diamètre intérieur 2'°'), fermé à l'une de ses extrémités, on répartit 

 8^ d'acide harmique desséché, sur une longueur de 45"" à partir du fond 

 du tube. 



Plusieurs tubes, ainsi garnis, sont placés horizontalement dans un bloc 

 de fonte, de telle sorte que leur partie extérieure soit de So'^™ environ. 



(') O. FiscHiîii, BfiiclUe, t. XXII, p. C4o. 



(') O. FisciiHit et BicK, Id, i. XXXVIII. p. 829. 



(') V. IIasenpratz, Comptes rendus, t. loV. p. 2i5. 



