SÉANCE DU II MARS 1912. ■joS 



Acide apoharmiiie carlionùiiie. — Au moyen d'une trompe à eau, on fait le vide 

 dans les tubes et l'on maintient le bloc à iho^-iio" pendant une heure. Leur contenu 

 est repris par l'eau bouillante et la solution obtenue abaudonne, à froid, des lamelles 

 incolores qui ont la composition et les propriétés de Vacide apoharminecarbonique 

 CH^N^GOMI. Celui-ci. chauflTé vers SSo", perd CO^ et donne l'apoharmine. Il se com- 

 bine aux acides et aux alcalis pour former des sels. Son chlorhydrate, en solution 

 aqueuse, est décomposé par l'acétate de soude qui met en liberté l'acide apoharmine- 

 carbonique. 



Apoharinine. — Si l'on chauffe l'acide harmique, au delà de 33o°, on voit se subli- 

 mer, dans les parties des tubes extérieures au bloc, une substance blanche, cristalline, 

 dont la quantité augmente progressivement :c'est l'apoharmine C*H*i\'-. La réaction 

 est terminée an bout de 3 heures. En chauffant sin)ultanément trois tubes, j'ai obtenu, 

 dans chaque expérience, i(>s,8 d'apoharniine, au moyen de ■24'' d'acide harmique, ce 

 qui correspond à 70 pour 100 du rendement théorique. On conçoit aisément la possi- 

 bilité d'augmenter le nombre de ces tubes et par suite la quantité d'apoharmine 

 formée en une seule opération. Cette base fond à 186°, se dissout peu dans l'eau 

 froide, plus aisément à chaud ; elle est soluble dans l'alcool. 



lodoapohnrinine . — Une solution aqueuse d'apoharmine, contenant de la potasse, 

 est traitée par l'iode dissous dans l'iodure de potassium. Il se forme un précipité blanc 

 qu'on fait cristalliser dans l'alcool faible. L'iodoapoharmine C'H'IN' se dépose, à 

 froid, en longues aiguilles incolores (P. F. i58°), insolubles dans l'eau, très solubles 

 dans l'alcool concentré. La réaction peut se représenter par l'équation 



C»H«N- + 2I + KOH = C'IPINî -1- Kl + H'O. 



L'hydrogène naissant (Zn + H Cl) transforme l'iodoapoharmine en apoharmine. 



J'ai préparé l'azotate C'H'I N-, NO'H -1- H-0, et le chloroplatinate d'iodoapohar- 

 mine (CHl'IN-, Il CO'FtCI'. 



L'iodoapoharmine s'unit à l'iodure de méthyle : Xiodhydrate de méthyliodoapo- 

 hannine C^H'^IN-CH', 111, ainsi obtenu, est décomposable par la potasse en donnant 

 la mélhyliodoapoharmiiie CU'IN-GH^ qui cristallise, dans l'alcool faible, en aiguilles 

 incolores (P. F. i55''-i.56"). Cette base mélhylée est très peu soluble dans l'eau, mais 

 elle se dissout très facilement dans l'alcool fort. 



Acide apoliarminesiilfonique. — On l'obtient en dissolvant l'apoharmine dans 

 l'acide sulfurique concentré froid. La solution acide est versée dans l'eau et la liqueur 

 est évaporée, au bain-marie, jusqu'à l'apparition de cristaux à la surface du liquide. 

 Après refroidissement, on essore et l'on fait cristalliser le produit dans l'eau. L'acide 

 apoharminesulfonique CH'N^SO'H forme des prismes incolores, plus solubles dans 

 l'eau chaude que dans l'eau froide. L'acide chlorhydrique concentré bouillant le trans- 

 forme en chlorhydrate d'apoharmine. 



Le même procédé de sulfonation, appliqué à la haiinaiino, m'a permis de préparer 

 Vacide /larmali/iesnl/o/iit/tie C"H'^N=0. SOMi. encore inconnu : longues aiguilles 

 jaune d'or. Cet acide se dissout faiblement dans l'eau en lui communiquant une fluo- 

 rescence bleue très intense. 11 Cl concentré bouillant le ramène à l'état de chlorhy- 



