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drale de liarmaline. O. Fischer el Buck avaient déjà obtenu le dérivé sulfonique de la 

 liarmine en traitant par quelques gouttes de SO'H- une solution de liarmine dans 

 l'anhydi'ide acétique chaud. 



L'existence d'un acide apoharminesulfonique, décomposable par H Cl, 

 indique que le radical SO' H est rattaché à l'un des atomes d'azote de l'apo- 

 harmine et constitue un nouvel argument en faveur de la nature secondaire 

 de cette base, dont O. Fischer a [)réparé le dérivé méthylé. 



La possibilité de préparer la mélhyliodoapoharmine montre que l'iodo- 

 apoharmine, de môme que l'apoharmine, est une base secondaire. Il en 

 résulte que l'iode s'est substitué à l'hydrogène appartenant à la chaîne car- 

 bonée de l'apoharmine. 



O. Fischer (') a établi que l'acide harmique forme, avec la résorcine, un 

 produit analogue à la lluorescéine : on peut donc admettre (jue les deux 

 carboxyles de cet acide sont en position ortho. De plus, j'ai démontré 

 expérimentalement qu'un de ces carboxyles cède CC)- plus aisément que 

 l'autre, ainsi qu'en témoigne la formation de l'acide apoharminecarbonique. 

 Or, on sait que les composés ayant un ou plusieurs C< )- 11, greffes sur un 

 noyau cyclique azoté, perdent facilement CO" lorsqu'un carboxyle occupe 

 la position a, par rapport à l'atome d'azote (ex : l'acide quinoléique ou 

 acide a-[B-pyridinedicarbonique donne naissance à l'acide nicotique ou acide 

 j3-pyridinecarbonique). 



Dans ces conditions, il est vraisemblable de supposer que les deux 

 carboxyles de l'acide harmique sont placés en a et j3 par rapport à l'un des 

 atomes d'azote de l'apoharmine. L'acide harmique serait l'acide a-[i-apo- 

 harminedicarbonique et se décomposerait à aSo^-^^So" en acide (3-apohar- 

 minecarbonique par perte du carboxyle situé en a. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l ('ther ^(-cthoxyacèlytacédque. Note 

 de M. Marcel Sommei-et, présentée par M. A. Hallcr. 



Les éthers-sels des acides acycliques y.-bromés réagissent, comme on 

 sait, en présence du zinc, sur la plupart des aldéhydes et des célones pour 

 donner naissance à des éthers d'acides-alcools p. Cette réaction n'a, par 

 contre, été appliquée aux éthers-sels que dans deux cas, ceux du formiale 



^') <_t. I'"isi:iii:u, lierichle, t. \X\, p. 2486. 



