SÉANCE DU II MARS I912. 709 



On traite ensuite par de l'eau, on reprend par l'étlier, et la solution élhérée est 

 lavée avec une solution de carbonate de soude, puis à l'eau. 



On décante, on sèche sur du sulfate de soude, on chasse l'étlier et l'on distille ce 

 résidu à la pression ordinaire ou sous pression réduite suivant le cas. 



On obtient ainsi du premier jet un produit parfaitement pur. Celte 

 réaction est très générale et s'applique à tous les carbinols provenant de 

 l'action, des organo-magnésiens sur les trialcoylacétophénones. 



L'oxydation chromique du 2. 2-diméthyl-3-phényl-3-butanol donne, à 

 côté d'anhydride carbonique et de triméthylacétophénone, de l'acétophé- 

 nono dont la formation est assez difficile à expliquer. 



Nous avons complété nos recherches en oxydant l'alcool lui-même et 

 en le préparant, ainsi que le carbure qui en dérive, par un procédé différent. 

 L'oxydation du 2. 2-dimétliyl-3-phényl-3-butanol. faite en milieu acétique 

 par l'acide chromique, nous a donné les mêmes produits d'oxydation que 

 le carbure, et en particulier de l'acélophénone. Cela nous porte à croire 

 qu'une partie au moins du carbinol s'est d'abord déshydratée avant de 

 subir l'action oxydante de l'acide chromique. 



Le 2.2-dimétliyl-3-pliényl-3-butanol peut encore s'obtenir par l'action du 

 bromure de phénylmagnésium sur la pinacoline, suivant la réaction 



CH' CH^ ^OMgBr CH» ,0H 



CH^-^C_CO-CH^+C«H»MgBr -> CH^— C-C— CH^ -^ CH'— C-"C— GH» 



CH'/ Cil»''" \C«H^ CH^/ ^C'H' 



Cette réaction ne présente pas de particularité. La pinacoline réagit très 

 vivement sur la solution éthérée de bromure de phénylmagnésium. On 

 chauffe 2 heures au bain-marie, puis on décompose le produit de réaction 

 en le versant dans de l'eau glacée. La solution éthérée décantée et convena- 

 blement lavée nous a donné, à côté d'un peu de pinacoline non entrée en 

 réaction, un produit passant à 1 i4"-ii6° sous i3'"'", point d'ébullition du 

 carbinol cherché. Les rendements sont environ de 60 pour 100. 



Ce liquide, soumis à l'analyse élémentaire, nous a fourni des nombres en 

 carbone de 0,8 à i pour 100 trop faibles quelles que soient les modifications 

 que nous avons apportées dans la préparation de cet alcool et quelles que 

 soient les purifications auxquelles nous l'avons soumis. 



Nous l'avons déshydraté de la façon habituelle et nous avons obtenu un 

 liquide distillant à SS^-S;)" sous 12'°"' point d'ébullition du carbure cherché; 

 mais ici encore, nous avons trouvé à l'analyse des nombres un peu faibles 

 en carbone. L'impureté qui souillait le carbinol a donc passé dans le car- 



C. R., 1912, 1" Semestre. (T. 154, N" 11.) 9^ 



