SÉANCE UV 11 MARS I912. 7II 



1° Étant arrivé à d'assez bons résultats pour le InUéne-a-ol- 4 ( ' ), par 

 l'action du bromure d'ailyle sur un mélange de magnésium et de trioxymé- 

 thylène, j'ai essayé d'appliquer un procédé analogue à la préparation du 

 pentène-i-ol-4, en remplaçant le trioxyméthylène par la paraldéhyde. Le 

 rendement de l'opération a été à peu près nul, la plus grande partie de la 

 paraldéhyde étant restée inaltérée. 



2° Selon le procédé général indiqué par M. Fournier dans sa Thèse, j'ai 

 fait tomber sur de la tournure de zinc un mélange de bromure d'ailyle et 

 d'aldéhyde éthyliqne. Aucune réaction ne s'est produite, même en chauf- 

 fant, la température qu'il est nécessaire d'atteindre étant sans doute supé- 

 rieure à la température d'ébuUition de l'aldéhyde. 



3" Le procédé suivant m'a donné des résultats moyens : 



Préparation du penlène-i-ol-^. — Sur 24s de magnésium Ihieraenl tourné el baigné 

 d'étiier sec, on fait tomber goutte à goutte los de bromure d'alijle. Quand l'action du 

 bromure s'est ralentie, on ajoute 4» d'aldéhyde. La réaction est très vive; il faut avoir 

 soin de munir l'appareil d'un réfrigérant très puissant, parcouru par de l'eau à o", 

 pour condenser les vapeurs d'aldéhyde et les ramener au sein de la réaction. 



On recommence les additions successives des deux corps jusqu'à ce (|u'oii ait 

 introduit i205 de bromure rrallyle el environ 5os d'aldéhyde. 



Le bromure versé, on continue à chauffer au bain-marie pendant /j ou .3 heures. Les 

 produits de la réaction sont jetés dans une assez faible quantité d'eau glacée; on 

 ajoute de l'acide sulfurique pour dissoudre la magnésie et l'on extrait la couche aqueuse 

 à l'éther. 



Les deux solutions élhérées sont réunies et séchées sur du carbonate de potassium; 

 le tout est distillé et fractionné de la façon suivante : 



i" Tout ce qui passe à la température du bain-marie est un mélange d'éther et de 

 biallyle. 



2° On recueille ce qui passe entre 100° et iSo". Cette fraction rectifiée donne un 

 liquide qui bout à i i5°-i 16" : c'est l'alcool clierché. 



Le rendement des diverses opérations a varié entre 12 el 20 pour 100. 



Le pentène-i-ol-4, qui bout à ii3"-ii6'', est un liquide incolore, 

 peu soluble dans l'eau. Il décolore l'eau de brome ainsi qu'une solution de 

 permanganate. Voici ses constantes physiques : 



(') l'iniSELLE, Comptes rendus, t. li-S, p. 84y- 



