SÉANCE DU II MARS 1912. 710 



clans ((ualre tubes scellés. Après refroidissement des tubes, on a constaté, en les 

 ouvrant, une faible dépression. Les acides formés ont donné ot-'.'Ji de sels de baryte 

 contenant 41,52 pour 100 de leur poids de barvum. Un accident m'a empêché de 

 fractionner ces acides, qui sont vraisemblablement les acides butyrique et isovalérique. 



CIIIMU; ORGAMQl'E. - Sur les f/érïrés nitrès de l'o.ryde de phènyle. IXote 

 de MM. A. i>Iaii.ue et M. Murât, présentée par M. Cli. Moureu. 



Les dérivés nitrés de l'oxyde de phényle sont cncoie mal connus. I>a 

 littérature chimique mentionne un dérivé dinilré fondant à 142° (Haiiser- 

 mann), à i36° (Iloflmeister), obtenu par nitration directe du phényléther, 

 un isomère fondant à 7i°(Wilgerodt), et enfin un dérivé tétranitré préparé 

 par action du dinitrophénate de potassium sur la benzine chlorodinilrée ('). 

 Récemment, (^ook (-) a préparé Toxyde de dinitro-?. . l-diphényle par 

 l'action du phénate de potassium sur le bromo-i-dinitro-2.4-benzène. La 

 nitration ultérieure de ce composé l'a conduit au dérivé trinitré. 



Nous nous sommes proposé de préparer les différents dérivés nitrés de 

 l'oxyde de phényle par nitration directe de ce composé, et de voir s'il n'était 

 pas possible d'arriver à une formation régulière de ces corps. 



Lorsqu'on introduit peu à peu l'oxyde de phéujle cristallisé dans l'acide azotique 

 fumant refroidi, on observe une violente réaction; l'oxyde se dissout instantanément, 

 et l'on obtient finalement un h'quide noir. Versé dans l'eau, le mélange donne un pré- 

 cipité visqueux. Après plusieurs lavages à l'eau, suivis d'un dernier à l'eau ammonia- 

 cale, la masse est traitée par l'èlher: elle se change en un produit jaune, que l'on 

 sépare par filtralion de la liqueur éthérée. Ce produit n'a pas un point de fusion 

 défini. Nous avons pensé qu'il était constitué par un mélange de dérivés nitrés, et nous 

 l'avons soumis à une séparation méthodique pail alcool et le tétrachlorure de carbone. 

 L'alcool bouillant en dissout une partie. Les cristaux obtenus, soumis à une ï-érie de 

 cristallisations fractionnées, se séparent en deux parties : l'une fond à ()5°, c'est le 

 rfeVice <e7/rt«?<re' C''H'( \0')'.O.C'H'(NO-)-. D'après ce que nous connaisson_s^des_ 

 analogies, les deux résidus nitrés ont pris dans chaque noyau les positions [\.i. par 

 rapport à l'oxygène placé en i. La seconde partie, plus soluble dans l'alcool, fond 

 à 108°- 1 10°; c'est le dérivé trinitré C'=H*NO^O.C'=H' (NO-)-. 



Ces deux composés se présentent en aiguilk"; Jaunes, fondant nettement sans 

 décomposition. 



Le résidu brut provenant d'un premier traitement à l'alcool bouillant est épuisé 

 par une nouvelle dose d'alcool. On en retire un dérivé pentaniiré, fondant à 86''-88"'. 



(') WlLGERODï, Dautsch. clfin. GeselL, 1879, |). jGS. 

 ■-) CooK, Am. clicin. Soc. t. XXXIl, 1910, p. 128;"). 



