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CHIMIE ORGANIQUE. — Recherches sur les endoazoïques. Noie 

 de M. H. DuvAi,, présentée par M. A. Haller. 



Jusqu'ici mes recherches sur les endoazoïques (tbw/)to' rendus, l. 146, 

 p. 1407 ) n'avaient donné de résultats positifs que dans le cas de composés 

 0.0-diaminés du diphényhaélhane possédant en para des groupements 

 carbonés; aussi était-il nécessaire de s'assurer que la réaction se vérifiait 

 encore si l'on remplaçait ces groupements par des radicaux électronégatifs 

 non carbonés. Il m'a été facile de substituer le chlore à ces groupements 

 carbonés cl d'obtenir ainsi avec un excellent rendemenl l'o.o-bisendoazo- 

 /j.yo-dichlorodiphénylmétliane. 



Mes recherches ont également porté sur le cas où le dérivé du diphényl- 

 méthane ne possédait qu'un seul groupement aminé en ortho. J'ai alors 

 constaté (jue, si le noyau est substitué électronégativemenl, la formation 

 d'endoazoïque se produisait encore, et qu'elle n'avait lieu, bien entendu, 

 que sur un seul côté de la molécule. C'est ainsi qu'en opérant sur deux 

 dérivés nilrés de l'o-aminodiphénylméthane, j'ai pu préparer directement 

 les monoendoazoiques correspondants. 



Les composés bisendoazoïques, comme on a pu le remarquer, comportent 

 deux noyaux identiques de la forme -C- C— -. Or, tandis que l'un 



H I \ 



-C— .N = N 

 réagit à la façon d'un diazoïque (voir l'action sur les acides minéraux), 

 l'autre possède les propriétés d'un azoïque; ces composés sont, en quelque 

 sorte, des azodiazoïques. Dans les monoendoazoiques, la fonction azoïque 

 existe seule, ils sont donc sans action sur les acides minéraux. 



Les monoendoazoiques nitrés possèdent la propriété particulière de 

 donner des sels, qui, très peu solubles, permettent de purifier facilement 

 les composés. Il est vraisemblable que le dernier hydrogène du radical 

 méthylénique, par suite de la présence dans la molécule de nombreux 

 groupements éleclronégatifs, devienne facilement remplaçablc par un 

 métal et permette ainsi la formation d'une combinaison saline. 



o.o-Bisendoazo-p.p-dichlorodipliénylméthaiie. — L'o.o-aiiiiiio-/^.y;-diciiloi'ocliplié- 

 njlméthane, préparé suivanl les indications de Mascaielli ('), est mis en solution 

 sulfurique, puis diazolé. On porte quelques minutes ;i So". on essore, lave et fait 



(' ) Mascaukli-I, Toschi, Zambom, illi r. Accad. IJncei, t. \i.\. 2= série. 1910, p. 338. 



