SÉANCE DU l" AVRIL 1912. 887 



encore inconnu, son éther diméthylique, corps répondant à la formule 

 CH3_ O - CH^— C = C - Cil'-- CH^- O - CH^ 



Mon point de départ a été l'éther inélhyliquc du butine- t-ol-'i, dont j'ai 

 indiqué autrefois la préparation (Comptes rendus, t. 14'i, p. ii<)i); j'en 

 ai lait un dérivé magnésien mixte que j'ai attaqué ensuite par l'éther 

 chlorométhyliquc, ce qui m'a conduit au résultat cherché. 



L'éther diméthylique du pentiuediol-i. > est un liquide bouillant à 1 7G' - 

 177" sous 760""'; sa densité à 16° égale 0,938;"), son indice pour la raie D 

 est i,44'-i à la même température; ces nombres indiquent une réfraction 

 moléculaire égale à 3(),()5 au lieu de ■)r'),8o calculé. La cryoscopie du corps 

 en solution acétique a indiqué un poids moléculaire égal à 129 au lieu 

 de 128; le dosage de carbone et hydrogène a donné C65,")i, H 9,4^- 



Le corps présente bien les caractères d'un composé acélylénique 

 bisubstitné : il précipite les solutions aqueuses de sublimé, et le précipité 

 distillé avec de l'eau acidulée fournit un li(piide colorant le uitroprussiate 

 alcalinisé, mais non le réactif de Schill'. 



Il fixe facilement deux atomes de brome donnant ainsi l'éther dimélhy- 

 li(pie du dibromo-2. j-pentènediol-i.5, liquide bouillant à i32°-i33'' 

 sous i5""". Le poids moléculaire de ce composé brome a été trouvé par 

 cryoscopie égal à 28<S , 8 au lieu de 288. 11 renfermait 5j,0i pour 100 de 

 brome. 



J'ai effectué riiydrogénalion du diéther acétylénique en C, comme 

 celles que j'ai précédemment décrites, en utilisant l'action calalytique du 

 noir de platine à froid; la quantité d'hydrogène absorbée s'est trouvée 

 supérieure d'un quart environ à celle qui aurait suffi pour saturer la triple 

 liaison; le but que je me proposais d'atteindre avait donc été partiellement 

 dépassé. Et en effet, à la rectification, après avoir éliminé l'alcool méthy- 

 lique dont je m'étais servi pour diluer l'éther acétylénique, j'ai pu isoler 

 deux produits en cjuantité à peu près égale. 



Celui qui bout le plus haut passe à i jG"-i57° sous 7G0™" : c'est l'éther 

 diméthylicjue du g'iycol pentamélhylénique. Sa cryoscopie acétique indique 

 un poids moléculaire égala i32. J'y ai trouvé pour 100 : C 63, 3i; II 12, 3o; 

 j'ai d'ailleurs vérifié que l'alcool méthylique sodé, réagissant en excès sur le 

 bromure de pentaméthylène, fournit un corps identique au précédent. 



Mais la rectification du liquide ayant subi l'action liydrogénante fournit 

 aussi un liquide bouillant à 99"-ioo'' sous 7(Jo""". Ce dernier est l'éther 



