SÉANCK DU l5 AVRIL 1912. 



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CHIMIE ORGANIQUE. — Oxydation de quelques cétohydrofuranes. Note de 

 M. («BORGES Dupont, présentée par M. A. Haller. 



Le permanganate de potassium agit plus ou moins vivement sur les 

 cétohydrofuranes : Toxydation ouvre la chaîne fermée sur la fonction céto- 

 nique. 



i" Lorsque le carbone substitué voisin de la fonction cétonique est ter- 

 tiaire, la scission se fait de l'autre coté (en position [i, ^') et donne un 

 homologue de Vacide diglycolique : 



P CO CH^ (3' 



COMi 



(0 



R\,^ 



R\. 



R'/' 



C 



\o/ 



R 



\R' 



R'/y- 



«'4-0^= 



CO-H 



1° Dans le cas du dirnet/iy/céto/iydro/urane, la scission se produit au 

 contraire entre la fonction cétonique et le carbone secondaire voisin, pour 

 donner Vacide acèlo-^-oxybutyrique : 



CO CtP 



(2) 



Cil' 



Cil -CW-CO^-W 

 CH»— CH CH — CH5 + 0-= O 



I 

 CH'-CrrO 



\o/ 



1° Oxydation du tétramèthyl-cétofurane. — Cette oxydation se produit 

 en liqueur neutre en chauffant légèrement; après addition de la quantité 

 théorique de permanganate, la liqueur neutre filtrée est additionnée d'acé- 

 tate de plomb. Il se forme un abondant précipité qui peut être cristallisé 

 dans l'eau bouillante. En traitant ce sel de plomb par V acide suif hydrique et 

 extrayant à l'éther, on obtient Vacide tétraméthyldigly colique pur : 



CH'V 



CH'/ 



CO^H 



O 



CH3>-C0^« 



Ce corps cristallise bien dans l'eau et fonda i53°-i55''; extrêmement 



