SÉANCE DU l5 AVRIL 1912. 9gl 



jinoi (rèther acèlylacètùjue à i'""' d'oxyurèe : 



CHVOQ, _^_ CO(NIP) (NHOH ) = CU1'*0'N^ 



Ce composé esl très soluble dans ralcool, assez soluble îi froid dans 

 l'acide acétique et très soluble dans l'éther acétique. Peu soluble dans la 

 benzine, assez soluble dans ce liquide chaud, il se dissout assez bien dans 

 l'éther bouillant et n'est presque pas soluble dans l'éther de pétrole. Sa 

 solution aqueuse réduit le permanganate de potassium, mais ne réduit ni le 

 nitrate d'argent ammoniacal, ni la liqueur cupro-potassique. Elle ne donne 

 aucune coloration avec le perchlorure de fer. Ces réactions démontrent que 

 la fonction hydroxylamine et la fonction énolique de l'éther acétylacétique 

 sont intervenues dans la réaction. 



On peut isoler dans la même opération un deuxième produit, dont les 

 propriétés sont très voisines de celles du précédent, et auquel les analyses 

 attribuent une demi-molécule d'eau en moins que ce dernier, c'est-à-dire la 

 formule C'H'^0''N^ + o,5H^O. La cryoscopie lui assigne un poids molé- 

 culaire correspondant. Ce corps cristallise de l'éther ou de la benzine en 

 fines aiguilles incolores fusibles à 45°. 



II. J'ai obtenu, dans l'action de VoxYurée sur l'ét/ier benzoylarétique, une 

 petite quantité d'un produit qui, cristallisé d'un mélange de benzine et 

 d'éther de pétrole, forme de fines aiguilles soyeuses, blanches, fondant à 

 g8°-99°. Peu soluble à froid dans l'alcool dilué, le benzène, l'éther, ce corps 

 se dissout mieux dans l'éther acétique. Sa composition correspond à la for- 

 mule C'"n''0*i\-, c'est-à-dire à celle d'un produit de condensation de 

 l'éther benzoylacétique avec l'oxyurée, avec élimination de H'O : 



G"H'20'-HCO(NH«)(NHOH) = C''''H'»0'N5H-Hnj. 



III. L'action de l'oxyurée sur Véther oxalacétiqae fournit un composé 

 qui, après des cristallisations répétées dans le benzène, forme de beaux 

 prismes incolores, fondant à 77", en se décomposant; leur analyse corres- 

 pond à la formule C"H'^0"N-, c'est-à-dire à la condensation de l'éther 

 oxalacétique avec l'oxyurée, de l'eau étant éliminée : 



G» H'- O^ + CO ( NII= )( MIOII ) = C H'M;)» N2 + H'O. 



Cependant la cryoscopie, indiquant un poids moléculaire double, incite- 

 rait à adopter une formule double, C"H-*0'-N\ Dans celte dernière 

 hypothèse, il serait prématuré de donner une explication des faits. 



