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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le dérivé aci-nitrè du tétramélhylcétojurane. 

 , Note de M. Georges Dupont, présentée par M. A. Haller. 



Le tètraméthylcétofurane, additionné lentement de la quantité calculée 

 d'acide nitrique fumant et abandonné quelques jours à une température 

 inférieure à 20", se nitreà peu près quantitativement sur le carbone secon- 

 daire voisin de la fonction cétonique en donnant le nilro-^' -tétraméthyl-v.v.' - 

 céto-^-hydrofurane (I) : 



C1F\, 



CO CH — NO^ GO G = NO' H 



/GH' 



vp p/GH' CIP\ 



GH'/ \ / \CH^ CW/\ / \GH' 



^o-^ ^0^ 



I. Forme neutre. II. Forme aci-. 



Le produit cristallin obtenu, recristallisé dans l'éther de pétrole ou le 

 sulfure de carbone, donne de très fines aiguilles incolores fusibles de 

 71*» à 72°. 



L'étude de ce corps conduit aux conclusions suivantes : 



1° Ce dérivé est franchement acide et donne des sels bien définis. C'est 

 un dérivé nilré en position a par rapport à la fonction cétonique, car son sel 

 de potassium, traité par le chlorure ferrique, donne une coloration rouge 

 extrêmement intense que rassemble l'éther : ce fait est, d'après Kono- 

 valoff ('), caractéristique de tels dérivés. 



2° Cette variété, fusible à 7i°-72°, est-elle constituée par le dérivé nitré 

 vrai (I) ou bien par le dérivé aci-nitrè (II)? L'étude du pouvoir réfringent 

 moléculaire montre qu'on a affaire à cette deuxième forme. 



En solution alcoolique normale j'ai en effet trouvé, pour le dérivé étudié, Rj|= 49!'i>. 

 et pour son sel de potassium 54, 01, ce qui donne une différence A = 4,6. En effectuant 

 les mêmes opérations, dans les mêmes conditions, sur l'acide acétique et sur son sel 

 de potassium, j'ai trouvé une différence sensiblement égale à l\, c'est-à-dire, on le 

 voit, du même ordre de grandeur que la précédente. 



Mais si le produit nitré est cristallisé dans le pétrole bouillant à 8o"'-ioc»'' 

 (') KoNOVALOKF, lier., t. XXVllI, iSgS, p. i85i. 



