SÉANCE DU 3 JUIN 1912. l5o7 



CHIMIE ORGANIQUE. — Contribution à l'étude des glycol-alcoolates mètolliques. 

 Note de M. E. Ciiabi.ay, présentée par M. A. Haller. 



Jusqu'à présent les glycol-alcoolates de sodium et de potassium sont 

 seuls connus. 



Wiirtz, dans son travail classique sur le glycol, annonçait que ce corps s'unit au 

 sodium pour donner deux dérivés : 1" le glycol monosodé obtenu par l'action du 

 sodium à froid sur le glycol; 2° le glycol disodé obtenu par fusion du dérivé monosodé 

 solide avec un deuxième atome de sodium. Avec le potassium, l'action est tellement 

 violente que le métal prend feu en charbonnant le glycol. 



M. de Forcrand, répétant ces expériences, a constaté tout d'abord qu'il était impos- 

 sible de dissoudre entièrement i»' de sodium dans i""' de glycol et que. de plus, 

 pour effectuer la deuxième substitution par l'actiou du glycol monosodé solide 

 sur 1"' de sodium, il fallait opérer à une température telle qu'il y avait destruction 

 complète de la matière. C'est pourquoi ce savant a imaginé, pour obtenir les deux 

 glycols sodés purs, une élégante méthode basée sur ce fait que le glycol déplace les 

 alcools méthylique et élhyliquede leurs dérivés sodés : 



CH'ONa + C^H6 0^:=G^H5 0-Na -h ClHOll, 

 aCH'ONa -t- C'H«0'=: C^H'O'Na'-t- 2CH'0H. 



L'emploi des deux méthodes que j'ai indiquées récemment : action d'un 

 métal-ammonium sur un alcool ou double décomposition entre un alcoolate 

 alcalin et un sel métallique m'a permis de préparer un certain nombre de 

 j.'lycol-alcoolates. En outre, l'action de la chaleur sur les glycol-mono- 

 alcoolates alcalins m'a fourni une réaction qui, à ma connaissance, n'avait 

 pas encore été mentionnée et qui permet d'expliquer comment ^\ ûrlz a pu 

 obtenir un glycol disodé en chauffant à 190° le glycol monosodé avec du 

 sodium. 



Glycol-monoakoolates alcalins. — Le glycol dissous dans AzH^ liquide 

 décolore iiumédiatenient à — jo" la solution bleue d'un ammonium alcalin 

 avec formation de précipités blancs insolubles. En partant d'un poids 

 déterminé de glycol, la coloration bleue persistante est obtenue quand il 

 s'est dégagé exactement 1"' d'hydrogène pour i""' de glycol; l'analyse du 

 produit solide correspond à la formation d'un dérivé monosubstitué 



CHMJH CH^OM' 



1 +AzH3M'=i H-AzH^-t-H, 



GH^OH GH^OH 



M' représentant i"' de sodium, de potassium ou de lithium. 



