SÉANCE OU 3 JUIN 1912. l5ll 



composés, tétrabromocyclohexanone et dibromocyclohexane. 



C« Il " OH 4- Br- = 2 H Br -f- G" H't'O, 

 C«U'0O -HBr»=4HBr + C''H«Br'0. 



C« H" OH + 2 Br = H Br -t- C« H'»Br - OH, 

 C«H'»Br — OH -h HBr = C''H"'Br'+ H-O. 



En traitant par le brome, au sein de l'acide acétique bouillant, le cyclo- 

 hexanol, cet alcool est détruit. Il se dégage en abondance de l'acide brom- 

 hydrique et, comme dans le cas de la cyclohexanone, il y a formation en 

 quantité notable de trihromo-i.l^.b-phênol. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dibi'omophénylisoxazolone et dérivés. 

 Note (') de M. André Mever, présentée par M. E. Jungfleisch. 



'L^i phénylisoxazolone, possédant un groupement CH^ négatif, j'ai essayé 

 de la transformer, par application des méthodes générales connues, en 

 dérivé cétonique. Ce résultat n'a pu être obtenu jusqu'ici, la molécule étant 

 détruite, avec formation, dans la plupart des cas, de benzonitrile. 



J'ai alors remplacé cette cétone par le dérivé dibromé correspondant. 

 Les dérivés méthyléniques possèdent, en effet, la propriété de substituer 

 directement par le brome leurs atomes d'hydrogènes négatifs. La phényl- 

 isoxazolone ne fait pas exception à cette règle. 



Préparation. — La \.[\-dibroinophénylisoxazolone seprépare en ajoutant 

 peu à peu deux molécules de brome à une molécule de phénvlisoxazolone, 

 les deux réactifs étant dilués dans un solvant convenable, l'acide acétique, 

 par exemple. Il se dégage HBr; la réaction terminée, le dérivé dibromé 

 est isolé par addition d'eau. On le purifie par cristallisation dans un 

 mélange d'éther et d'éther de pétrole, par exemple. Le rendement est très 

 voisin de la théorie. 



Propriétés. — hdi f\. \-dibromophénylisoxazolone, C°H^O'-?N Br^, constitue 

 un composé incolore, fondant à 76''-77°, sans décomposition. Trèssoluble 

 dans l'éther, le chloroforme, l'acétone et l'éther acétique, il l'est moins dans 

 l'alcool ou l'acide acétique. Far évaporation lente de ses solutions, on 

 l'obtient en gros cristaux hexagonaux très réfringents. Sa formule de 



(') Fréseolée dans la séance du 28 mai 1912. 



