SÉANCE DU 3 JUIN 1912. l52I 



MM. Moureu et Valeur au cours de leurs recherches sur la dégradation de 

 la spartéine. 



J'ai été ainsi amené à préparer successivement Vapoharmine, Viodhydrate 

 de méthylapoharmine, la méthylapoharmine, Viodomélhylate de méthylapu- 

 harmine^ le méthylhvdrale de méthylapoharmiiie q\. à distiller ce dernier dans 

 le vide. Les résultats de ces diverses opérations font l'objet de cette Note. 



U apoharniine a été obtenue par un procédé beaucoup plus avantageux 

 que celui de O. Fischer et que j'ai indiqué dans une précédente Commu- 

 nication ( ' V 



L'apoharmine C/H^N'- se combine à l'iodure de méthyle en donnant 

 Yiodhydrale de méthylapoharmine C'H'N-CH%HI, que la potasse 

 décompose en méthylapoharmine C'H'N-CH''. O. Fischer purifie cette 

 dernière base par cristallisation dans un mélange de benzine et de ligroïne 

 et obtient des aiguilles fondant à 77°-78° {- ). En reprenant cette question, 

 j'ai constaté que la méthylapoharmine, quoique soliible dans l'eau, pouvait 

 cristalliser aisément dans ce dissolvant. Les cristaux, séchés à l'air, ont 

 pour formule CH' N-CH' 4- 2H-O et fondent à G/j". Ils se déshydratent 

 complètement dans le vide ou à l'air sec et le point de fusion du produit 

 anhydre est alors de i83"'. 



La méthylapoharmine se prête à la formation de dérivés halogènes 

 monosubstitués ; à côté de la bromométhylapoharmine C H" BrN- CH' 

 déjà décrite ('), j'ai préparé V iodométhylapoharmine C* H" I IN- CH'. l^our 

 cela, il suffit de traiter une solution aqueuse de méthylapoharmine, addi- 

 tionnée de potasse, par l'iode dissous dans l'iodure de potassium ; le préci- 

 pité formé cristallise dans l'alcool en aiguilles incolores, point de fusion 1 56°. 

 On l'obtient encore par l'action de la potasse sur le produit résultant de la 

 combinaison de l'iodoapoharmiiie avec l'iodure de méthyle. L'iodométhyl- 

 apoharmine est une base monoacide : elle fournil un chlorhydrate cristal- 

 lisé G" H' I N- CH', H Cl -h 2 II- O, et un chloroplalinate jaune cristallin 

 (C« H« I N^ CH% H CD^n CP. 



La méthylapoharmine s'unit à l'iodure de méthyle en formant Viodomé- 

 lhylate de méthylapoharmine C'H' N- CH% CH' I : aiguilles blanches, so- 

 lubles dans l'eau et dans l'alcool méthylique. La potasse est sans action sur 

 ce composé; par contre, l'oxyde d'argent, en présence de l'eau, le trans- 



(') V. Hasenfraiz, Comptes rendus, t. 134. p. 704. 



('-) O. Fischer, Berichte, l. XXX, p. 2488. 



(') \. Hasknfkatz, Comptes rendus, t. 134, p. 216. 



C. R., igi2, 1" Semestre. (T. 154, N»23.) 196 



