SÉANCE DU lO JUIN I912. I 567 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'amidure de sodium cl des halogèntires 

 d'alcoyles sur le benzoyltriméthylène. Note de MM. A. Hali.eu et 

 EuG. Benoist. 



Le but de ces recherches était de s'assurer si le benzoyltriméthylène 



CHH^.O.CHv 1 se comporte, vis-à-vis de l'amidure de sodium et des 



iodures ou chlorures alcooliques, comme les cétones aliphatiques, les 

 cétones aromatiques mixtes (acétophénone) et certaines cétones cycliques 

 à noyau penla ou hexamcthyléniquos. 



La facilité relative avec laquelle le groupement triméthylénique se 

 rompt nous a fait craindre, en effet, que, sous l'influence de l'amidure de 

 sodium, il ne se change en une chaîne aliphatique. 



Nos appréhensions ne se sont pas justifiées. 



lienzoyltrimèthyléne. — 1° Préparé pour la piemière fois par M. \\ . Perkin 

 junior (' ), ce composé prend naissance en faisant agir du bromure d'éthy- 

 lène sur l'éther benzoylacétique sodé : il se forme du benzoyltriméthylène 

 carbonate d'éthyle qui distille entre 160" et 163" sous 20""". 



Cetéther fournit une oxime fondant à 152° et qui n'avait pas encore été 

 préparée. Abandonné au froid, pendant i'\ heures, avec 2""°' de potasse en 

 solution alcoolique, puis chauffé à l'ébullition pendant i heure, cet élher 

 est saponifié et le .sel de potasse sursaturé avec de l'acide sulfurique donne 

 l'acide benzoyltriméthylène carbonique. 



Purifié par des cristallisations dans l'éther, cet acide se présente sous la 

 forme de beaux cristaux blancs fondant à 146"- 147°. 



Pour obtenir le benzoyltriméthylène, nous avons chauflé cet acide 

 dans le vide, à une température de loo", et le produit qui distille a été 

 recueilli. 



Une simple rectification fournit la cétone sous la forme d'un liquide 

 bouillant à \ii°-ii'\'^ sous i5""" 



cn\KCO.c(^^^ = co^-+-C''H5.co.ch/^'^' 



COMi 

 (') W.-II. l^EiiKiiN jiinioi-, Cliein. Soc, t. \L\H, p. ^\o. 



