SÉANCE DU lO JUIN I912. l6l5 



CHL\nE ORGAXIQUE. — Sur les èlhers de l'acide dkhlorsucci nique et leur 

 isomères sléréochimiques. iVole de MM. G. Darzexs et Séjourné, présentée 

 par M. A. lialler. 



L'acide ap-dichlorsuccinique ou ses élhers doit, d'après les théories 

 stéréocliiiniques modernes, présenter les mêmes cas d'isomères que l'acide 

 tartrique. 



On ne connaît actuellement que deux isomères inactifs ; l'un d'eux a été 

 préparé par Kirchhoff (') en fixant le chlore sur l'acide fumariquc, l'autre 

 a été obtenu par A. Michael et par St Van der Riet (^) par l'action du 

 chlore sur le chlorure ou l'anliydridc maléique. 



Nous avons pensé qu'il sera il intéressant de complétercesrésultals en cher- 

 chant à préparer l'acide dichlorsuccinique en partant des acides lartriques, 

 l'un de nous ayant donné une méthode qui permet de substituer le chlore 

 au groupe oxhydrile OH (^). 



C'est ainsi que nous avons été amené à traiter les élhers lartriques par le 

 chlorure de thionyle SOCl' en présence de pyridine, suivant l'équation : 



CO^ R — CHOH - CHOH — CO^' H + 2 SOGl^ -1- 3 Py 



= 2 SO^ + 2 PyHCl-H(^0-R-CHCI — CHCI — CO^'R. 



Gomme on va le voir, celle réaction nous a permis de préparer pour la 

 première fois les éthers de l'acide dichlorsuccinique actif, en prenantcomme 

 point de départ l'acide tailrique droit; de plus, l'acide tartrique racémique, 

 par compensation, nous a donné un nouvel acide dichlorsuccinique inactif, 

 différent de ceux déjà connus. 



Nous avons opéré comme il suit avec le tartrate de raéthyle droit, préparé 

 avec de l'acide droit ordinaire : 



Dans un mélange bien refroidi de i molécule-gramme de tartrate de méthyle et de 

 2 molécules de pvridine rigoureusement anhydre, on verse lentement 2 molécules 

 de SOCl'. Il se forme sans tarder un dérivé solide qui envahit presque tout le 

 mélange et qui disparaît ensuite dès que la première molécule de chlorure de thionyle 

 est versée; on [maintient pendant i2 lieures à la température de 70° le produit de la 



(') KiRCHHOFF, Liebig's Annalen, t. CCl^XXX, 1894, p. 210. 



(-) A. iMicHAEL et TissoT, /. pr. Ch.. t. XLVI, 1892, p. 892. — St Van der Riet, 

 Dissertation, 1892, et Liebig's Annalen, t. CCLXXX, iBg^, p. 216. 

 (') G. Darze.ns, Comptes rendus, t. 152, p. i3i4 et 1601, 



