SÉANCE DU lO JUIX 1912. 1619 



l'acide pyruvique ordinaire de l'acide diméthylpyruvique. Nous avons 

 obtenu ainsi un acide fondant à iSo^-iSi", répondant à la formule 

 C"H'-0-, que nous avons identifié avec l'acide diméthylatropique déjà 

 préparé par M. Biaise ('). La condensation s'est donc faite entre une 

 molécule d'acide diméthylpyruvique et une molécule de benzène avec 

 élimination d'eau : 



CH3/CHCO-GOOH-HC H ^ ^^3/CH-C^COOlI -> ciF/'-'-^XCOOH 



OH 



II. Essdi de synthèse en isopropylant la diphénylacètophènone sodée. — 

 Nous espérions arriver à cet acide, en faisant at;ir Tiodure d'isopropyle sur 

 la diphénylacètophènone sodée par la méthode de MM. Haller et Bauer, et 

 en dédoublant la cètone ainsi obtenue par l'amidure de sodium. 



La diphénylacètophènone est depuis longtemps connue sous sa forme 

 ènolique (triphénylvinylcarbinol) (-) fondant à 137° et a été notamment 

 préparé par Klingsmann (''), en faisant réagir le chlorure de l'acide diphé- 

 nylacètique sur le benzène et Al'- Cl" eu solution dans CS-. Il signale avoir 

 obtenu dans cette réaction du triphènylméthane à côté de petites quantités 

 du produit fondant à 137". 



Nous avons repris cette préparation et nous l'avons étudiée systémati- 

 quement. Nous avons ainsi trouvé qu'en opérant la condensation au sein du 

 benzène (sans CS") à froid, on obtenait, à côté d'un peu de di- et triphènyl- 

 méthane, du triphénylvinylcarbinol fondant à 137° avec des rendements 

 de 55 à 73 pour 100. En faisant la condensation à chaud, on obtient par 

 contre, à côté du di- et triphènylméthane, un composé fondant à ()3"-94'\ 

 isomère du triphénylvinylcarbinol, ce dernier se trouvant également en 

 petite quantité dans les produits de réaction. Cet isomère donne un oxime 

 fondant à 180", alors que le triphénylvinylcarbinol n'en donne pas; nous 

 pouvons donc le considérer comme son isomère cètonicjue 



(G''H5)5CH — COC«H% 



déjà préparé par Kohler ( ' ) par une tout autre voie. La condensation du 



(') Bi.AiSE el CuLiiTOT, Bull. Soc. chini., 3" série, l. GXXXM, 1906, p. 09."). 



(^) Delaciie, Bull. Soc. chi/n., 3" série, t. XIII, p. 858. — O. Saint Pierre, Jbid., 

 l. V, p. 292. — A. Collet, Ibid., l. X\ , p. 22. — Anschutz et Forster, Ann., l. 258, 

 p. 92. 



(') Klingsjianx. Ânn.. l. 275, p. 88. 



(') Kohler, Am. Jouiii.. l. XXXVI, 1905, p. 177-195. Koliler donne 92° comme 

 point de fusion de la célone el i83° comme jjoinl de fusion de l'oxime. 



