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Etant donnée l'ullure de la variation de la vitesse en fonction du volume 

 absorbé, j'ai été conduit à penser que l'hydrogénation se faisait peut-être en 

 plusieurs temps, ainsi que je l'avais déjà constaté pour le limonène et la car- 

 vone('). L'expérience a complètement vérifié cette prévision et /'o«yje«?, 6« 

 arrêtant l'opération au moment convenable obtenir à volonté la phénylhata- 

 none, le pliénylbutanol ou le cyclohexylbutanol. 



Phénylbulanone. — OW — Cil- - GH^ CO — CH'. 



Phénylbutanol. — C'H^ - CH'' - CH^ - CHOH - CH'. 



En arrêlant la lédiiclion de la benzylidène-acétone un peu avant d'avoir fixé 

 4-" d'hydrogène par molécule de cétone, on a un liquide formé de phénylbutanol 

 contenant seulement un peu de benzylacétone non réduite. On purifie l'alcool en 

 passant par un éther, comme le beiizoate, à point d'ébiillition très différent de celui 

 de la cétone. Par rectification et saponification, on obtient un liquide à odeur très 

 agréable et répondant à la foirnule C'^l^'O. Il bout à i tS"-! 16° sous 12""°, a comme 

 densité r/J'' ^ 0,976 et comme indice «i'' = 1 ,5i3. 



Acétate : Ebullition \iZ°-ii[\° sous iS™™ ; «ù* = i ,489 ; d\^ ^z 0,991. 



Beuzoate : ÉbuUition 1 90° sous 12™»' ; /(^■' ;= 1 ,545 ; o'J^^ijoSS. 



Cyclohexylbutanol. - CH" - CH- - CH^ - CHOH - CH^ 



La réduction complète de la benzylidène-acétone conduit au cyclohexj'butanol. C'est 

 un liquide à odeur agréable rappelant celle du phénylbutanol. Il bout à 1 1 2" sous i4'""', 

 a comme densité d\^ ^ 0,905 et comme indice «ù' = 1 ,467. 



Acétate : Ebullition i i5°-i 16° sous 12™"" ; «ù' = i ,45o \d\'' = 0,982. 



Benzoate : Ebullition 190° sous 12™'" ; «1,* ^ i ,5 12 ; rf' '■ ^ 1 ,009. 



// est à remirquer que l' hydrogénation du noyau benzénique par la 

 méthode au noir de platine n'est pas spéciale à la benzylidène-acétone. Je l'ai 

 en effet obtenue pour le benzylidéne-camphre, i acétophénone et aussi pour des 

 carbures benzéniques, comme la benzine, le toluène, l'éthylbenzène. 



(') Comptes rendus, l. 152, p. 1675 et t. 153, p. 68. 



