SÉANCE DU 17 JUIN 1912. 1 707 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérivés de l' aldéhyde hccccihydiobenzoïque. 

 Note de M. Jui.es Fhé/.oui.s, présentée par M. Haller. 



Dans une précédente Note (') j'ai montré, en collaboration avec 

 M. Godcliot, que l'aldéhyde hexahydrobenzoïque est susceptible de se com- 

 biner à l'acide [cyanhydrique pour donner le nitrile-alcool correspondant 

 et que ce dernier, par saponification, donne l'acide hexabydrophénylgly- 

 colique. Cette Note a pour but de faire connaître quelques nouveaux dérivés 

 de cette aldéhyde. 



I. Condensation aiec l'anhydride acétique en piésence d'acétate de sodium 

 anhydre. 



J'ai chauffé à 180° pendant 8 lieures laldéhyde hexahydrobenzoïque avec l'anhy- 

 dride acéliqiie, en présence d'acélale de soude fondu, dans le but d'obtenir, suivant 

 la réaction de Perkin, l'acide hexahvdrocinnamique. Le résultat a été négatif; il en a 

 été de même dans un essai en tube scellé à la température de 20o"-2io''. Danslesdeux 

 cas, l'aldéhyde s'est d'abord polymérisée et le dimère, (C* H" CIIO)^, qui s'est formé 

 n'a plus réagi. Le poids d'aldéhyde introduit dans la réaction se retrouve du reste, 

 ;i la fin de l'opération, transformé en dimère déjà décrit par Wallach ('). 



II. Condensation avec le cyanure de potassium. 



Lorsqu'on chauffe i'aldéhj de hexaliydrobenzoïque en présence de cyanure de potas- 

 sium, on obtient le même résultat que dans l'opération précédente. Il y a donc lieu de 

 penser que tous les essais de condensation avec l'aldéhyde hexahydrobenzoïque néces- 

 sitant l'intervention de la chaleur doivent aboutir à la production des pioduits de 

 polymérisation de cette aldéhyde. Cette tendance remarquable à la polymérisation 

 différencie nettement l'aidélij'de hexahydrobenzoïque de l'aldéhyde benzoïque et 

 semble la rapprocher, dans une certaine mesure, des aldéhydes grasses. A la tempé- 

 rature ordinaire, les essais de condensation m'ont donné de meilleurs ré.'-ullals. 



III . Hexahydrobenzylidéne-acétophénone 



CH" — CH = CH-CO — C^H' 



On mélange une molécule d'aldéhyde hexahydrobenzoïque à une molécule d'acéto- 

 phénone et l'on ajoute 3""' ou 4"° de méthylate de soude à 20 pour 100. Le mélange 

 s'échauffe ; on le refroidit aussitôt et on l'abandonne 2 ou 3 jours à la tempé- 



(') GoDCHOT et Frézouls, Comptes rendus, t. 150, p. 12^8. 

 ('-) 'Wallach, Ann. der Chemie, t. CCCXLVII. p. 33i. 



