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rature d'environ 10°. On lave ensuite à l'eau jusqu'à réaction neutre, et l'on distille 

 l'excès d'acétopliéiione el d'aldéliyde sous pression réduite. Le résidu, repris par 

 l'alcool bouillant, abandonne par refroidissement l'hexahydrobenzylidène-acélophé- 

 none. Ce composé se présente sous la forme de fines aiguilles incolores, fusibles à 

 i6-°-i68'', très solubles à chaud dans l'alcool, peu solubles à froid, très solubles dans 

 l'élher et l'acétone. 



I V. Benzylidène-hexahydroacélophénone 



C«H= — CH = CH — CO — C«H". 



J'ai obtenu l'isomère du corps précédent en condensant, en présence de méthylate 

 de soude à 20 poui' 100, une molécule d'aldéhyde benzoïque et une molécule d'hexa- 

 hydroacétopliénone. 



L'hexahydroacétophénone a été préparée par l'action de l'aldéhyde acétique sur le 

 bromure de cyclohexyimagnésiuni, ainsi que l'ont indiqué Bouveaull (') et M. God- 

 cliot (-). La benzylidène-hexahydroacétophénone, isolée comme la combinaison 

 décrite plus haut, cristallise dans l'alcool sous forme de grandes lamelles incolores, 

 fusibles à 58°-59°, très solubles à chaud dans l'alcool, peu à froid, peu solubles dans 

 l'éther. Le brome agit à froid sur cette cétone, en solution cliloroformique, avec 

 production du dibromure correspondant CH^ — GHBr — GHBr — GO — CH". Ge 

 dernier forme de longues aiguilles fusibles à i44°-'45''. 



V. J'ai enfin essayé de combiner, dans les mêmes conditions, l'aldéhyde 

 hexahydrobenzo'iqiie avec l'hexaliydi-oacétophénone de manière à obtenir 

 l'hexahydrobenzylidène-hexahydroacétophénone 



G« H" — CH = CH — GO — G« H". 



Un très léger échaufîement se manifeste lorsqu'on ajoute le méthylate de 

 soude, maison n'obtient, après distillation sous pression réduite, qu'un pro- 

 duit huileux qui, abandonné à lui-même pendant un temps assez long, n'a 

 pas cristallisé. 



VI. Le rendement dans la préparation de l'hexahydrobenzylidène-acéto- 

 phénone est de 6 pour 100 du rendement théorique, tandis que celui de la 

 préparation de l'isomère est de 12 pour 100. Si on les compare avec l'excel- 

 lent rendement (90 pour 100) réalisé dans la préparation de la benzylidène- 

 acétophénone ordinaire par le même procédé, on peut conclure que 

 l'hydrogénation du noyau cyclique correspond certainement à une 

 diminution considérable de l'aptitude aux condensations. 



(') BouvEAULT, Bull. Soc. cliini., igoS, p. loôi. 

 (*) GoDCHOT, Comptes rendus, t. l.Sl, p. ii3i. 



