SÉANCE DU 24 JUIN 1912. I77I 



CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation directe des dipliénylélhanes : prépara- 

 lion des dicyclohexyléthanes. Note de MM. Paui. Sabatieu et M. Mlrat. 



Dans une récente Communication ('), nous avons indiqué que l'hydro- 

 génation directe du diphényle C°H\C'H% sur le nickel divisé, permet de 

 le transforuier régulièrement en dicyclohexyle Cil". Cil", bouillant à 

 233''(corr.).Dans les mêmes conditions, Xadipliénylniélhaned^W^ .CAV- .C'W^ 

 est changé en dicydohexylméthane CH".CH*.CH", bouillant à 25i° (-). 



Il nous a paru intéressant de rechercher si la même hydrogénation simul- 

 tanée des deux noyaux aromatiques pouvait être réalisée dans les hydro- 

 carbures homologues supérieurs du diphénylméthanc, les diphénylèlhanes. 



Les deux isomères prévus parla théorie sont bien connus : ce sont le 

 diphènyléthane symétrique, ou a^, souvent désigné sous le vocable de diben- 

 zyie, et le diphènyléthane dissymétrique, ou aa. 



Diphènyléthane symétrique. — Le diphènyléthane ap, ou dlbenzyle 

 CH'.CH^.CH-.CH* peut être facilement obtenu par diverses voies. Pour 

 le préparer, nous avons fait réagir l'aldèliyde benzoïque sur le chlorure de 

 benzylmagnésium CIP.CIi-.Mg.Cl. Le produit obtenu, décomposé par 

 l'eau, fournit un mélange de dibenzyie, déjà produit par l'action du magné- 

 sium, et de l'alcool CH^CHOH.CH^CH^ Les vapeurs de ce mélange, 

 passant sur l'oxyde de thorium au-dessus de 3oo°, fournissent, par déshy- 

 dratation de l'alcool, un mélange de dibenzyie et de stilbène 



C«ll* CI1 = CI1.C/'JF. 



Les vapeurs de ce dernier mélange, hydrogénées vers 220°, sur un nickel 

 peu actif incapable d'hydrogéncr le benzène, se transforment intégralement 

 en dibenzyie (fondant à 5i°, bouillant à 284"), qui est ainsi obtenu avec un 

 rendement excellent. 



Les vapeurs de dibenzyie, entraînées par un excès d'hydrogène sur une' 

 colonne de nickel très actif, maintenu entre 160° et 170", sont à peu près 

 totalement transformées, dans ce passage unique, en dicyclohexylélhane. 

 Le liquide obtenu est à peu près inattaqué à froid par le mélange sulfoni- 

 Irique. Pour lui enlever les traces de carbure aromatique non transformé, 



(') i^aul Sabatieu et Murât, Comptes rendus, t. loi, 1912, p. iSgo. 

 (*) Eykman, Chein. Weekbled, t. I, igoS, p. 7. 



