SÉANCE DU 24 JUIN l<)12. l8l5 



CHIMIE ORGANlQUh:. — Nouveaux colorants azoïques de l'oxyde de 

 diphénylène-amine. Note de M. A. Maii.iië, prcsentcc [lar M. Charles 

 Moureu. 



L'oxyde de diphéiiylcne inononilré peut être préparé c\\ très ii^rande 

 quanlité par nilralion directe, dans l'acide acétique, de l'oxyde de diplié- 

 nylène CH' — (j^H', obleiui si aisément par Sabatier et Maillie à l'aide 



de la thorine, duiil ils ont les premiers fait connaître la précieuse activité 

 catalytique. 



La réduction de ce dérivé mononitré, efi'ectuéeà l'aide du fer et de l'acide 

 acétique, est toujours très laborieuse. La majeure partie du dérivé nitré 

 n'est pas transformée. Par contre, Temploidu fer et de l'acide chlorhydrique 

 conduit à un bon rendement en aminé C°H*— CIPNH-. Le chlorhydrate 



de cette aminé se diazole ais(''menl, (>t le diazo obtenu se conserve dans la 

 fjflace pendant plusieurs heures. Comme le diazo de l'oxyde de phényl- 

 amine, il réaj^nl 1res aisément sur les aminés et les phénols [)our donner des 

 azoï(pies. .luscpi'à ce jour, un seul azoique de cette série était connu ; c'est 

 l'oxyde de diphénylène azo phénol, CH'- CH^N == NCIi'OIl, préparé 



par Borsche et Bothe ( ' ). 



i" Azoïques des aminés : 



L'aniline se copule liés aisément avec l'oxyde île dipliéiiviéne ainiiie, en iloiiiiaiil des 

 crislan\ jaunes, fondant a gS". C'est l'azo C« II* — OII'N = NCIl'Ntl-. Il est très 



solnble dans l'alcool et solulile en ionise oarn)in dans les acides. Cette coloiation ii'csl 

 pas détruite par l'eau. En inllien acide, il teint la soie en jaune d'oi-, lésistant au 

 savon. 



La métatoluidine fournit des ciislaux jaune brun, solubles en jaune dans l'alcool. 

 Les acides clilorliydri(|ue et sulfiiiique font passer l'azo du jaune au rouge, l'ai dilu- 

 tion avec l'eau, la solution rouge redevient jaune. 



La diniellivlaniline conduit à l'azoïque C« il'— C<'113i\ = N. C^H-N (Cil')-, forniti 



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(') BoiiscHK et BoTiiE, Dent., c/iein. Gesctl., i. XLl , p. 1942. 



