796 ANNALES DE L'INSTITUT PASTEUR. 



MM. Le Bel et Van't Hoffn'en a reçu aucune atteinte, bien que certaines 

 modifications de détail semblent devoir s'imposer. 



Rappelons aussi brièvement que possible les traits principaux de 

 cette théorie. Si, au lieu de considérer l'atome de carbone quadriva- 

 lent dans le plan, comme on le fait d'habitude afin de pouvoir écrire 

 les formules plus commodément, nous l'envisageons dans l'espace, nous 

 pouvons supposer que les quatre atomes ou groupes monovalents 

 avec lesquels il est susceptible de se combiner, viendront se piacei' 

 aux quatre sommets d'un tétraèdre. Dès lors il devient apparent que 

 dans certains cas, savoir quand l'atome de carbone sera relié à quatre 

 atomes ou groupes monovalents de nature différente, il se produira 

 une isomérie d'un genre tout particulier, les mêmes atomes ou grou- 

 pements pourront se ranger autour de l'atome de carbone de deux 

 manières différentes. On obtiendra deux formes dont l'une sera l'image 

 de l'autre dans une glace, exactement d'ailleurs comme les cristaux 

 droits et gauches dont nous avons parlé plus haut. 



Pour qu'il y ait activité optique, il est donc nécessaire que la 

 formule de constitution du corps montre la présence d'un atome de 

 carbone dissymétrique, c'est-à-dire répondant aux conditions que 

 nous venons d'exposer. Or, si l'on se rapporte aux formules des sucres, 

 on s'apercevra aisément qu'elles abondent en atomes de carbone de 

 ce genre. Pour la glucose par exemple, les quatre carbones du milieu 

 de la chaîne sont évidemment dans ce cas, et il est dès lors facile de 

 calculer qu'il doit y avoir 16 isomères stéréométriqnes . 



La mannose est, comme MM. Fischer et Hirschberger l'ont 

 démontré, une de ces isomères. Ils sont même parvenus à établir sur 

 quel atome de carbone porte la différence de constitution entre les deux 

 sucres. 



Désignons, dans la formule commune de la glucose et de la mannose, 

 par les index 1, 2, 3, 4, les atomes de carbone dissymétriques : 



(:H»(0H) — CH(OH) — CH(OH) — CH(OH) CH(OH) - CHO. 

 12 3 4 



Nous savons déjà que, par l'action de laphénylhydrazine, le grou- 

 pement aldéhydique se trouvera atteint en premier lieu, et qu'ensuite 

 le groupement CH (OH) le plus proche (soit le n" 4) sera attaqué à son 

 tour. Or, si les hydrazones auxquelles cette réaction donne naissance 

 sont différentes l'une de l'autre, les osazones de la mannose et de la 

 glucose droites sont bien identiques. C'est ce qui démontre clairement 

 que les deux sucres ne peuvent différer l'un de l'autre que par la 

 position des groupes qui entourent l'atome 4. Cette position doit être 

 dextrogyre dans la glucose et lévogyre dans la mannose. Il est vrai 



