48 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



constate que Tacide glvcéiophosphoriqne commence à se liansformer eu diétlier 



lorsqu'il a pour composition 



^OCMF (011)2 



1 PO— OH Hh H- O. 



\0H 



)) L'acide glycérophospliorique se présente sous forme d'un liquide très sirupeux, 

 (jui jusqu'ici n'a pas cristallisé. Il ne peut être cliauffé sans être partiellement décom- 

 posé avec mise en liberté d'acide pliosphorique, en même temps qu'il se forme du 

 diéther. 



» 2° Étude lia diélker. — MM. Adrian et Trillat avaient remarqué qu'après 

 éthérification la quantité d'acide phosphorique renfermée dans le mélange, et déter- 

 minée par une analyse volumétrique avec l'hélianthine comme indicateur coloré, se 

 trouvait être inférieure à celle indiquée par un dosage au |jyrophosphate de magnésium, 

 après destruction de la matière organique. Cette disparition de l'acide phosphorique 

 aux indicateurs colorés leur a fait soupçonner la formation d'un diéther neutre à l'hé- 

 lianthine; ils l'ont ensuite isolé en éliminant l'excès de glycérine et d'acide phospho- 

 rique au moyen de dissolvants appropriés (?) et lui ont attribué la constitution : 



/OC^tP(OH)- 

 PO— 0G3H'(0H)^ 

 \0H 



)) Dans la ?Sote précédente j'ai montré que la véritable cause de cette disparition 

 de l'acide phosphorique aux indicateurs colorés était la formation d'un triéther, et 

 que le diéther était monoacide à l'hélianthine; je n'ai pu réussir à isoler ce diéther, 

 parce qu'il est soluble dans les mêmes solvants que le monoéther, et son instabilité 

 en liqueur aqueuse ne permet pas de profiter de la diflférence de solubilité de ses sels, 

 qui sont plus solubles que les glycéropliosphates correspondants. Malgré cela il est 

 facile de montrer qu'il ne peut résulter de la fixation de deux molécules de glycérine 

 sur une même molécule d'acide phosphorique et rpie sa constitution doit être la sui- 

 vante : 



O — CH^ 

 / 1 



PO_OH CHOU. 



» En effet, les proportions de monoéther et de diéther formés lors de l'éthérifi- 

 cation du mélange équimoléculaire (voir Note précédente) indiqueraient qu'il s'est 

 combiné une quantité de glycérine supérieure à celle mise en réaction. L'obtention de 

 ce diéther à partir de l'acide glycérophospliorique conduit à la même conclusion. On 

 peut du reste en obtenir une troisième Nérification de la façon suivante. Ln préparant 

 l'acide glycérophosphorique avec un mélange des sels de plotnb du di- et du mono- 

 éther, on obtient tout d'abord une solution étendue de ces deux éthers; pendant 

 l'évaporation le diéther se transforme en acide glycérophosphorique; s'il renfermait 

 deux molécules de glycérine, l'une d'elles serait mise en liberté, et l'acide glycéro- 

 phosphorique souillé de cette glycérine devrait donner à l'analyse des chilTres trop 



