SÉANCE DU l8 JANVIER igo/j. 149 



moyen du socHiim dans l'alcool amylique. M. Guerbet ne mentionne que 

 la formation d'aminés ('). 



)) Il est possible que, dans ces conditions, il ne se forme point d'alcools, 

 ou que leur présence passe inaperçue. Nous avons, au contraire, au moyen 

 de l'alcool éthylique, du sodium, et des amides caproïque, pélargonique et 

 pliénylacétique, obtenu très facilement les alcools correspondants. 



» L'amide est dissoute dans l'alcool absolu (trois fois son poids environ), et la solu- 

 tion est versée, au moyen d'un entonnoir à robinet, sur le sodium {6^'-) placé dans un 

 ballon muni d'un réfrigérant à reflux puissant. Il se déclare une vive réaction avec 

 dégagement d'ammoniaque. On la complète en chaulTant quelque temps au bain de 

 sel jusqu'à disparition du sodium; le produit est alors additionné d'eau, puis on fait 

 passer un courant de vapeur qui entraîne l'alcool éthylique; ensuite passent l'alcool 

 cherché et l'aminé correspondante. On les sépare très facilement en agitant la solution 

 éthérée avec de l'acide chlorhydrique étendu. 



» La réaction s'exprime ainsi 



R.COAzH^ 4-4Na+4C-H^OH = R.CH20H-i-4NaOCHr^ + AzH\ 



)) Le rendement est bien infériein^ à celui que fournit la réduction des 

 élhers; au lieu d'un rendement de 60 à 80 pour 100, on n'arrive qu'à un 

 rendement de 25 à 3o pour 100 ; il est probable que la réaction 



R.COAzH-+4H = R.CH-AzIl--i-H-0, 



fournissant i™''' d'eau, est une cause de l'abaissement du rendement par 

 suite de la saponification de l'amide. On retrouve, en effet, une quantité 

 considérable de sel de sodium après l'entraînement à la vapeur. 



)) Ce procédé ne saurait donc remplacer la réduction des éthers, d'autant 

 plus que ceux-ci sont, en général, plus aisés à obtenir que les amides. 



)) Nous avons obtenu ainsi : 



» IJ alcool hexyliqiie normal CH^(CH-)''CH-OH (ébullition à i56°); la 

 phényluréthane est fort soluble dans l'alcool, l'éther, l'éther de pétrole; 

 elle fond à l^i". 



» \J alcool nonyliqiie normal CH' (CH-)'CH"OH bouillant à 215". 



M La phényluréthane est très soluble dans les dissolvants organiques 

 habituels, sauf l'éther de pétrole froid. Elle fond à 59**. 



(') Bulletin Soc. chim., 3*= série, t. XXI, p. 700 et 778. 



G, R., 1904, I" Semestre. (T. CXXXVIII, N^ 3.) 20 



