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M. Senderens, méthode qui permet si aisément de fixer 6*^ d'hydrogène 

 sur le noyau aromatique, grâce à l'action du nickel réduit maintenu 

 au-dessous de 200°, échoue complètement quand du chlore, du brome ou 

 de l'iode sont substitués dans le noyau, parce que le métal catalyseur se 

 trouve altéré dès le début par une trace d'halogène et cesse dès lors d'agir 

 comme ferment minéral. 



)) Nous avons cherché toutefois à observer la réaction qui a lieu dans 

 ces cas, et nous avons été ainsi amenés à constater que le nickel réduit 

 peut, en présence d'hydrogène, permettre d'atteindre la réduction directe 

 des composés halogènes aromatiques, sans qu'il y ait addition d'hydrogène 

 à ce noyau. 



» Dériçés chlorés. — Si des vapeurs de monochlorobenzène, entraînées par 

 de l'hydiogène en excès, sont dirigées sur du nickel réduit, maintenu 

 vers 160°, on observe tout d'abord une absorption intense d'hydrogène, 

 et il se condense une petite dose de cyclohexane CH'-, sans aucune pro- 

 portion de cyclohexane monochloré CH^Cl. Le chlore demeure tout 

 entier fixé sur le nickel dont l'activité hydrogénante disparaît. En effet, 

 au bout de peu de temps, on n'observe plus aucune diminution du vo- 

 lume d'hydrogène, et l'on condense seulement du chlorobenzène non 

 modifié. 



» Mais si l'on élève la température au-dessus de 270°, on aperçoit un 

 dégagement abondant d'acide chlorhydrique, et le liquide condensé dans 

 un récipient refroidi contient une forte proportion de benzène, qui, séparé 

 par distillation, est caractérisé par son point d'ébullition et par sa trans- 

 formation intégrale en nitrobenzène. 



» Dans les conditions expérimentales dont nous disposions, la dose de 

 benzène atteignait 40 pour 100, mais on pourrait atteindre une proportion 

 bien plus forte, en se servant d'une colonne plus longue de métal réduit, 

 ou en diminuant le débit du chlorobenzène traité. On observe en même 

 temps la formation accessoire d'une quantité notable de diphényle, dont 

 les cristaux tapissent le tube abducteur, et qui est facilement caractérisé 

 par son point de fusion et sa grande solubilité dans l'alcool. 



)) Au contact du nickel à 270°, le chlorobenzène donne du chlorure de 

 nickel, et le résidu C**H% ainsi devenu libre, se combine à l'hydrogène 

 pour donner du benzène, une faible proportion se transformant en diphé- 

 nyle. L'action se continue indéfiniment, parce que, à 270° et au-dessus, le 

 chlorure de nickel est facilement réduit par l'hydrogène, qui régénère 

 constamment le métal. 



