SÉANCE DU I^^" FÉVRIER 1904. 247 



» En s'adressant aux dérivés polychlorés du benzène, on obtient une 

 réduction analogue progressive, au-dessus de 270°, les atomes de chlore 

 étant successivement remplacés par de l'hydrogène, sans aucune production 

 accessoire appréciable. 



)) Avec le métadichlorobenzène, on a ainsi obtenu un mélange de 

 3o pour 100 de benzène, 60 pour 100 de monochlorobenzène, et environ 

 10 pour 100 de produit primitif non transformé. 



» \je paradichlorobenzène a fourni une réduction totale en 35 pour 100 

 de benzène et ^3 pour 100 de monochlorobenzène. 



» Le benzène hexachloré CCI" ou chlorure de Julin se comporte de la 

 même façon à 270° : il fournit un liquide qui contient des trichloroben- 

 zènes (surtout le dérivé i .2.4), des benzènes dichlorés, et une certaine 

 proportion de monochlorobenzène et même de benzène libre. 



» Ainsi que l'avait trouvé Liecke, la présence de résidus forméniques 

 ou d'oxhydriles sur le noyau aromatique facilite la réduction. Avec le 

 monochlorotoluéne 1.2, on a obtenu à 270°, du premier coup, un liquide 

 renfermant plus de 5o pour 100 de toluène. 



» Le trichlorophènol 2.4.6 est très aisément réduit à 270** et fournit envi- 

 ron 75 pour loo de phénol pur, accompagné de monochlorophénol (sur- 

 tout orlho). 



» La présence sur le noyau de groupes amidés rend la réduction encore 

 plus facile. Avec les chloranilines ortho ou meta, elle a lieu dès 200" et se 

 poursuit aisément à température plus haute : on voit apparaître des cris- 

 taux de chlorhydrate d'aniline (fondant à 192°) et comme une partie du 

 chlore se trouve immobilisée sur le nickel, on recueille, en même temps 

 que le chlorhydrate, une certaine dose d'aniline libre, facile à distinguer 

 de la chloraniline, parce qu'elle donne avec le chlorure de chaux une colo- 

 ration pourpre au lieu d'une coloration bleue. 



» On pouvait prévoir que les chloronitrobenzènes donneraient simulta- 

 nément réduction du groupe nitré et remplacement du chlore par l'hydro- 

 gène : cette double réaction a lieu effectivement dès 180° et se continue 

 facilement à tem[)érature plus haute en donnant de l'eau, du chlorhydrate 

 d'aniline, avec un peu d'aniline libre. 



M Dérwés bromes. — La réduction des dérivés bromes aromatiques a lieu 

 dans des conditions peu différentes, mais avec une facilité un peu moindre 

 parce que la formation d'acide bromhvdrique correspondant à un effet 

 thermique plus faible, la réduction du bromure de nickel par l'hydrogène 

 ne se produit que plus difficilement. 



