SÉANCE DU l^'- FÉVRIER 190^. 281 



» Oxyde de camphoUnyle (campbolanoxyde). — Sons l'influence de 

 l'ébullition prolongée avec de l'acide sulfurique étendu (6 pour 100 en vo- 

 lume) l'alcool carnpholénique donne naissance à un oxyde possédant la 

 même formule C'"H'* O. 



» Ce corps bout à 1800-182" sous 760™-; sa densité à 0° est de 0,9803, à 19° elle est 

 de 0,9173. Son indice de réfraction à 19° est de 1,46071 d'où RM=z 45,44, calculé 

 45,3o. Sous l'influence des acides concentrés, cet oxyde se transforme en carbures, 

 mais la réaction est complexe, et je n'ai pu réussir à isoler du mélange des produits 

 définis. 



» Il est vraisemblable que la formation de l'oxyde carnpholénique ré- 

 sulte de la fixation d'une molécule d'eau sur la fonction éthylénique et de 

 la déshydratation ultérieure du glycol y ainsi formé. J'ai pu donner un 

 point d'appui à cette hypothèse en préparant ce glycol. 



» En effet, en hydrogénant par le procédé de MM. Bouveault et Blanc 

 la campholénoiactone inactive, j'ai obtenu un glycol C*"H-''0^ 



» Ce corps très bien cristallisé est peu soluble dans l'éther de pétrole, soluble dans 

 l'alcool et le benzène; il fond à i45°. Chauffé à l'ébullition avec de l'acide sulfurique 

 à 5 pour 100 il se transforme très rapidement par déshydratation en un oxyde présen- 

 tant toutes les propriétés de celui obtenu à partir de l'alcool campholénique. 



» Les deux formules ci-dessous rendent compte de ce fait : 



CH^ CH3 



CH' CIP 



C 



H^C 



C 



/(ZW 



\0H 

 CH-GH2_ CH^OH 



P-campholanediol. P-campholanoxyde. 



» La déhydrocampholénolactone et Télher éthylique de l'acide qui en dérive, hydro- 

 génés, dans les mêmes conditions, fournissent le même campholanediol. 



)) Ceci établit qu'il n'y a point eu de transposition moléculaire dans l'obtention de 

 ces deux derniers corps et permet d'en déduire leur constitution représentée par les 

 formules suivantes : 



CH» CH^" 



CH» CH^ 



H-C 

 H^C 



C = CH - C = O 



H^C^^C— CH^ 



H^C 



\ 



O 



C — CH^-CO^C^H^ 



Déhydrocampholénolactone 

 ( campholénolide). 



Gétocampholénate d'élhyle 

 (oxycampholanoate d'éthyle). 



C. R., 1904, I" Semestre. (T, CXXXVIII, N" 5. 



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