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CHIMIE ORGANIQUE. -~ Sur les diiu'éidcs : èther homoallantoïque. 

 Note de M. L.-J. Simox, présentée par M. H. Moissan. 



« Dans une Note antérieure (Co/n/î/^^/enc^w^, t. CXXXIII, 1901, p. 588) 

 j'ai signalé l'existence de l'éther homoallantoïque 



CH^ - C(NH - CO - NH-)- — CO-C-H^ 



» Cet éther diuraminique, le seul connu jusqu'ici, résulte de l'action 

 directe de l'urée sur le pyruvated'éthyle, sans l'intervention d'aucun agent 

 de condensation. 



» On mélange l'urée dissoute dans l'alcool chaud avec un poids égal au sien de 

 pyruvate d'éthyle. 11 se fait peu à peu un dépôt blanc microcrislallin qui au bout 

 de 24 lieures est abondant et compact. Ce dépôt est essoré et lavé à l'alcool. Les eaux 

 mères évaporées dans le vide fournissent une nouvelle récolte. Le rendement total 

 s'élève au poids initial d'élher pjruvique. Il y a donc un déchet notable, corrélatif de 

 la présence constante d'urée dans les dernières eaux mères. Cette réaction ne semble 

 se prêter à aucune généralisation; les corps les plus voisins de l'éther pyruvique, les 

 éthers acétylacétique et oxalacélique ne s'unissent pas à l'urée, si l'on ne fait pas 

 appela un agent de condensation. On ne peut même pas substituer à l'urée la méthy- 

 lurée sans se voir obligé de recourir au même adjuvant. 



» L'éther homoallantoïque est un corps blanc pulvérulent, micro- 

 cristallin, décomposable aux environs de 200°, insoluble dans l'eau et la 

 plupart des solvants organiques. L'alcool bouillant le dissout cependant 

 en petite quantité; cette solubilité augmente en présence de pyridine. 



)) Certaines de ses propriétés chimiques méritent d'être relatées. 



» Action de Veau. — Cet éther est insoluble dans l'eau froide; mais, si on le pro- 

 jette dans l'eau bouillante, il s'y dissout instantanément : on perçoit avec intensité 

 l'odeur pénétrante et caractéristique du pyruvate d'éthyle qu'on peut au surplus isoler 

 sous forme de phénylhydrazone. L'évaporalion de la solution fournit l'urée. 



» 11 s'est donc produit, par l'action de l'eau, une réaction inverse de celle qui produit 



sa synthèse 



CH^— C(NH — CO — ^H^)^— C02C2IP+ IPO 



— CIP— CO - C02C2H«+ 2(NH-- CO — NH^). 



» Cette hydrolyse n'est accompagnée d'aucune saponification sensible de l'éther 

 pyruvique. 



» Action de l'acide chlorhydrique. — L''éther homoallantoïque se dissout dans 

 l'acide chlorhydrique concentré, mais c'est à la faveur d'une décomposition profonde. 



