SÉANCE DU l8 AVRIL 1904. 9^5 



O - CH' 



morphes de l'oxyde CH^C — CH- d'après le schéma suivant : 



\/ 

 O 



O — CH» 



CH='-C — CH2 O — CH^ O — GH3 



\^ CH^-G CH2 CH^-G GH^ 



M..... N=: Ô o ou 06 



^ GH'-C. GH- in-^-G-GH^' 



ap_c-GH^ 6-GH^ 6-GH^ 

 6 — GH3 



» La basicité de l'alcool éthylique, beaucoup plus faible que celle de 

 l'alcool méthylique, n'a pas permis jusqu'ici d'obtenir le composé éthy- 

 lique correspondant, m 



CHIMIE ORGANIQUE. — Éthers oxjcks halogènes RO{CH-yX; leurs composés 

 magnésiens RO(CH-)"MgX; nouvelles synthèses dans la série du tétramé- 

 thyléne. Note de M. J. Hamonet, présentée par M. G. Lemoine. 



« Parmi les éthers oxydes halogènes bi primaires RO(GH^)"X on n'a 

 su préparer jusqu'ici que ceux dans lesquels n égale 1,2 et 3, comme 

 ROCH^X, ROCH-GH=^X, ROCH-CH-CH-X. J'ai pu obtenir quelques-uns 

 de leurs homologues supérieurs par une méthode qui semble susceptible 

 de généralisation. 



» Si l'on fait passer de l'acide chlorhydrique gazeux dans la diamyline de butane- 

 diol G^H^^OGH-GH^GH-GH'^OG^H'*, par exemple, la réaction est à peu près nulle. 

 Au contraire l'acide iodhydriqtie vivement absorbé agit à la fois sur les deux groupes 

 éthers et les transforme presque totalement en fonctions iodées G*H"I et I(GH^)*I. 

 L'acide bromhydrique se comporte tout autrement; il est encore très facilement 

 absorbé même à froid; mais, si l'on a soin d'éviter l'élévation de la température et de 

 ne laisser absorber que 2'"''i d'acide par molécule de diamyline, la réaction a lieu, en 

 majeure partie du moins^ sur une seule fonction étlier et l'on obtient un éther oxyde 

 brome suivant l'équation 



G5H»»0(GH2)*OGMli»+2HBr = H20 + GnL'Br + G5H"0(GH2)4Br, 



» Traitée de la même façon, la diamyline du pentanediol G^1I^^0(GH-)^0G^H**, 

 dont j'exposerai prochainement la préj^aration, a donné l'amjdoxypentanebrome (i.5), 

 G^H^*0(GH^)^Br ; sur mes conseils un de mes amis, M. Baudoin, a appliqué avec 



