SÉANCE DU l8 AVRIL 1904. 98 1 



(transformé ensuite en pentaclilorure parle chlore). Dans le mélange fondu et chaulTé 

 dans une cornue à une température d'autant plus élevée que la chloruration est plus 

 avancée, on fait passer un courant de chlore sec qu'on dirige à la sortie de la cornue 

 dans des flacons contenant de l'eau pour absorber l'acide chlorhjdrique formé. De 

 temps en temps, la cornue et les flacons, tarés au préalable, étaient pesés pour se 

 rendre compte de la marche de la chloruration. 



» Dans les diverses préparations, le courant de chlore était interrompu lorsque 

 l'augmentation du poids de la cornue et celle de l'acide chlorhjdrique formé corres- 

 pondaient à peu près à la formation du dérivé chloré que je me proposais d'obtenir. 

 Malgré cela, j'ai presque toujours obtenu un mélange de deux ou trois carbonates de 

 chlorophényle dont la séparation est fort laborieuse, leur solubilité étant peu difl'é- 

 rente dans les divers dissolvants neutres. 



» Il se forme ainsi, surtout quand la chloruration dépasse le carbonate de trichloro- 

 phénjle, des chlorophénols plus chlorés que le carbonate obtenu, par exemple du 

 pentachlorophénol, en même temps que le carbonate de trichlorophényle; de la qui- 

 none tétrachlorée lorsque le chlore n'est pas suffisamment sec; du chlorure de 

 Julin G*^CP lorsqu'on arrive au carbonate de pentachlorophényle. 



M A des températures variables de 90° à 200'', d'autant plus élevées que 

 la chloruration est pins avancée, j'ai réussi à préparer et à isoler : 



» D'abord tous les dérivés chlorés obtenus dans la chloruration du carbonate de 

 phényle en présence de l'iode. En outre, j'ai retiré une petite quantité d'un carbonate 



/OC^H^Cl- 

 mixte de di- et de trichlorophényle CO X „p^„2 p. j, en petites aiguilles blanches fusi- 

 bles vers i3o°, corps isomère de celui que j'ai obtenu dans la chloruration du carbonate 

 de phényle en présence de l'iode. 



» Après le carbonate de trichlorophényle CO (0C^tPCIi_2_^ 4 _g)-, fusible à i53°, il 



/OG'^HCl'* 

 se forme du carbonate mixte de tri- et de tétrachlorophényle COs r\rÉUT\r^~'*~'' ' 



en petites aiguilles blanches nacrées fusibles à I75°-I76''; puis du carbonate de tétra- 

 chlorophényle CO (OC*^ HClj _.j_3._4_g )^, cristallisé en petites aiguilles nacrées, géné- 

 ralement réunies sous forme de choux-fleurs, fusibles à i55"-i56°, 



» Saponifié par la potasse alcoolique, ce carbonate de tétrachlorophényle donne le 

 tétrachlorophénol C^II Cl^OHi_2_3_4_6, fusible à 67°, que M. Hugounenq a obtenu 

 en partant de l'anisol tétrachloré, et que j'ai préparé par chloruration du phénol en 

 présence soit de l'iode, soit du perchlorure de fer ou du perchlorure d'antimoine. 



» J'ai obtenu synthétiquement ce carbonate de tétrachlorophényle en faisant réagir 

 une solution toluénique d'oxychlorure de carbone sur une dissolution aqueuse con- 

 centrée de tétrachlorophénate de potassium. 



i) Il se forme ensuite, vers i8o°-igo°, une petite quantité de carbonate mixte de 



tétra- et de pentachlorophényle C0(^^^^.. i-^-^-^-e^ en fines aiguilles blanches 



nacrées, fusibles à ]68°-i69°. 



» Enfin, j'ai obtenu le dernier terme de la série, le carbonate de pentachlorophé- 



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