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CHIMIE ORGANIQUE. — Purification et caractérisation des alcools. 

 Note de M. L. Bouveault, présentée par M. A. Haller. 



« Quand une espèce chimique de molécule un peu compliquée se pré- 

 sente à l'état liquide, on n'est jamais certain de ne pas avoir affaire à un 

 mélange, surtout à un mélange d'isomères. Pour la même raison, l'identi- 

 fication de deux substances liquides ne présente aucune certitude. 



» Si l'on ne peut, par congélation, amener la substance en question à 

 l'état cristallin, il est de toute nécessité de l'engager dans une combinaison 

 cristallisée aisément purifiable qui puisse au moins servir à la caractériser. 

 Si, par surcroît, de ce corps cristallisé on peut régénérer le liquide primi- 

 tif, on l'aura à la fois caractérisé et purifié. 



» La purification et la caractérisation des alcools sont rendues fort diffi- 

 ciles par ce fait qu'ils sont presque toujours liquides et ne donnent qu'à 

 grand'peine des combinaisons cristallisées. Il est déjà peu aisé d'extraire 

 à l'état de pureté un alcool mêlé à des corps neutres de fonction différente 

 et de points d'ébullition voisins du sien. Il faut alors, soit transformer l'al- 

 cool en un éther bouillant beaucoup plus haut que lui (benzoate), soit, en 

 le combinant à un anhydride d'acide bibasique, en un éther acide soluble 

 dans les alcalis (A. Haller, Comptes rendus, t. CVIII, p. i3o8). Mais, 

 quant à séparer un mélange de deux alcools de points d'ébullition rappro- 

 chés, cela constitue un problème des plus ardus et qu'aucune méthode 

 générale ne permet actuellement de résoudre. 



» Il est tout à fait exceptionnel que réthérification permette d'arriver au but. Les 

 acides, même ceux qui possèdent les points de fusion le plus élevés, donnent en gé- 

 néral des éthers liquides avec les alcools de la série grasse possédant plus de 6»' de 

 carbone. Ce n'est qu'avec la plus grande difficulté que MM. W. Marckwald et A. Mac 

 Kenze ont pu séparer les deux alcools contenus dans l'alcool amjlique commercial, en 

 se servant des éthers acides qu'ils donnent avec l'acide 3-nitrophtalique {D. ch. G., 

 t. XXXIV, p. 479 et 485; t. XXXV, p. iSgS et 1602). 



» L'isocyanate de phényle a rendu dans cet ordre d'idées beaucoup de services; il a 

 permis à A.-W^. Hofmann et à ses élèves, et à beaucoup d'autres ensuite; de caracté- 

 riser de nombreux alcools. Toutefois, son emploi échoue souvent, quand les phényl- 

 urélhanes ainsi préparées sont liquides ou trop solubles dans les divers dissolvants 

 organiques. 



» MM. H. et E. Erdmann et P. Huth {Journ. f. prakt. Ch., t. LVI, p. 1,6 et 27) 

 remplacent l'isocyanate de phényle par le chlorure de diphénylurée et ses homologues 

 supérieurs; ils obtiennent des uréthaues disubstituées qui ont rendu service dans 



