SÉANCE DU 25 AVRIL 190/1. lO/jg 



réagir sur le bromophénélol diverses combinaisons organomagnésiennes. Il 

 semblait que la réaction dût être la suivante : 



C«H^OCH2CH2Br + RMgX = C«H*OMgX + RCH2CH=^Br. 



» En fait, il n'en est pas ainsi et la réaction est différente suivant le composé 

 magnésien auquel on s'adresse. C^H^^MgBr réagit, après élimination de l'éther, en 

 donnant quantitativement du phénol, mais pas de bromure d'isoheptile, pas plus que 

 du dodécane qui aurait pu résulter de l'action de ce bromure sur le C^H^^MgBr en. 

 excès; à côté du phénol, le produit principal est de l'alcool amylique. Le mécanisme 

 de cette réaction n'est pas encore élucidé. 



» C^H^MgBr réagit régulièrement, après élimination de l'éther, à la température 

 d'environ i45°, en donnant, à côté d'un peu de phénol, la réaction suivante (83 pour 



100) : 



G^H^OGH^CH^Br -t- BrMgG^H^^ MgBr2+ G^FPOGH^GH^G^H^ 



)) La phényline de l'alcool phényléthylique ainsi obtenue est un liquide 

 assez fluide, bouillant à 166° sous i4™™. Chauffée en autoclave, à 120*", 

 pendant 4 heures, avec une solution acétique saturée d'acide bromhy- 

 drique, elle se transforme en bromure phényléthylique primaire 



C«H'CH^GH-Br, 



peu connu jusqu'à présent, bouillant à 92**, sous 1 1™™, et à 2i7<'-2i8°, sous 

 '734™°', en se décomposant légèrement. Ce bromure se transforme aisé- 

 ment en dérivé magnésien en donnant accessoirement une petite quantité 

 de styrolène et de diphénylbutane. 



» La combinaison magnésienne, traitée par GO^, a fourni l'acide phénylpropionique, 

 fusible à 48° (5o pour 100); oxydée par un courant d'oxygène, elle a donné l'alcool 

 phényléthylique primaire (60 pour 100), bouillant à 102", sous i3™™, et à 220°, 

 sous 750""" (*). 



» Enfin G^H^GH^MgGl donne lieu, à 100°, à une réaction intermédiaire entre les deux 

 précédentes; on obtient du phénol, de l'alcool benzylique et une petite quantité de 

 phényline phénylpropylique,G«H^OGH2GH2GH2G«H% qui bout à 17 i°-i72° sous i !•"•". 

 Ge composé a été transformé comme précédemment en bromure phénylpropylique 

 primaire bouillant vers iio" sous la"'"', dont la constitution a été établie par l'action 

 de GO- sur son dérivé magnésien qui a conduit à l'acide phénylbutyrique 



G^H^GH-GH^GH^GO^H, 



fusible à 47°-48°- 



(*) L'alcool obtenu par l'action du trioxyraéthylène sur G^H^GH^MgGl n'est pas 

 l'alcool phényléthylique, mais bien l'alcool orlhotoluylique, comme l'ont montré 



MM. Tiffeneau et Delange. 



