SÉANCE DU 25 AVRIL I904. Io5l 



une molécule d'acide bromhjdrique, en donnant un nouveau nitrile, le corps 



CH-Br — CH = CH — CN, 



composé extrêncement vésicant, bouillant à 84° sous 12™™ et fondant à — 14". La sapo- 

 nification de ce nitrile par les hydracides conduit à des acides saturés : Tacide brom- 

 hydrique fournit l'acide CH^Br — CHBr — CH'-^ — CO'H; la saponification a donc été 

 accompagnée d'une fixation d'acide bromhydrique ; en utilisant l'acide chlorhydrique 

 on pouvait s'attendre de même à la production du corps 



CH^Br — CHCl — CH2 — CO^H ; 



en réalité on obtient l'acide dichloré GH«C1 — CHCl — CH^— CO^H. L'acide chlor- 

 hydrique a donc ici un triple rôle : il sature la double liaison, il saponifie le nitrile et 

 il substitue Cl à Br. Cette dernière action tient certainement à la position en y de 

 l'atome de brome, carie nitrile CH-BrCHBr — ^CH^ — CN, soumis à l'action de l'acide 

 chlorhydrique fumant, donne l'acide CH- Cl — CHBr — CH^ — CO^H ; l'atome de 

 brome en p n'est pas touché. 



M Ces (3articularités s'expliquent aisément si l'on admet la formation 

 transitoire de lactones. 



» On peut, en effet, isoler un produit de ce genre en opérant comme il suit : 

 » On maintient, 3o minutes durant, 1 5s d'acide CH^Cl — CHCl — CH^ — CO'H à 

 une température comprise entre 200° et 2i5° dans un ballon relié à un réfrigérant as- 

 cendant et traversé par un courant d'air lent; on distille ensuite, et on lave le produit 

 avec une solution de carbonate de potassium. On obtient ainsi 45 de la lactone oxvbu- 

 tyrique. 



» La lactone CH^ — CH = CH — CO est un liquide un peu épais, bouillant à gS^-gô" 



I o 



sous iS""™ et fondant à H- 4°. Soluble dans l'eau elle se sépare quand on ajoute du car- 

 bonate de potassium; elle réduit Tazotate d'argent ammoniacal avec formation d'un 

 miroir, elle ne décolore que très lentement le brome et donne, sous l'action de l'acide 

 bromhydrique concentré, l'acide CH^Br — CHBr — CH^— CO'-H. 



» Nous devons mentionner que MM. Hill et Cornelison {Amer. J., t. XVI, 

 p. 284), ayant réduit la lactone CH" — CBr = CBr — CO, ont obtenu un 



corps qui pourrait bien être identique à celui que nous venons de décrire; 

 mais ils ne l'ont pas étudié, car ils n'ont pu l'avoir que sous forme de solu- 

 tion aqueuse au millième environ. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Recherches sur la série dinaphtopyranique. 

 Note de M. R, Fosse, présentée par M. A. Haller. 



« Nous nous sommes proposé : 1° De préparer, par la méthode des 

 éthers diphénylcarboniques, indiquée par nous, la dinaphtopyrone qui 



