SÉANCE DU 9 MAI igo'^. Il4l 



» Le pouvoir rotatoire de l'aHylnienthone est même inférieur à celui de 

 la propylmenthone, alors qu'on aurait pu s'attendre à ce qu'il lui fût supé- 

 rieur, par suite de la double liaison qui renferme la chaîne allylique. Il est 

 vrai que cette allylmenlhone a été soumise à des rectifications réitérées et 

 beaucoup plus considérables que celles dont fut l'objet la propylmenthone. 



» Toutes ces anomalies ne sont peut-être qu'apparentes et peuvent 

 trouver leur explication dans ce fait que la menthone est très sensible à 

 l'action des alcalis, qui abaissent son pouvoir rotatoire et le font même 

 passer de gauche à droite. C'est ainsi que notre menthone y.j, = — 26''i8', 

 chauffée avec l'amidure de sodium, dans des conditions analogues à celles 

 qui ont conduit aux dérivés alcoylés, déviait à droite de -f-4°44'> ^ilors 

 qu'on l'eût régénérée par l'eau glacée de sa combinaison sodée. 



» D'autre part, depuis la synthèse qu'en a faite M. G. Léser, il est hors 

 de doute que la menthone possède la formule ( I) et renferme 2=** de carbone 

 asymétrique. Ce fuit permet de la concevoir sous quatre formes isomé- 

 riques. 



Cil CH 



H^C/\CH^ H-C/^GH-K 



0) li-C CO M-C co (^0 



\y 



\/ 



CH CH 



C'H^ oir 



» L'introduction de radicaux alcooliques R dans sa molécule a pour 

 effet de provoquer l'asymétrie d'un nouvel atome de carbone, de sorte 

 que le nombre d'isomères possibles répondant à la formule (II) et ayant par 

 conséquents** de carbone asymétriques peut s'élever à huit. Or, on sait 

 que deux, au moins, de ces stéréoisomères se produisent quand, dans une 

 molécule, on fait naître l'asymétrie d'un atome de carbone; mais étant 

 donnée la mobilité de la molécule de menthone, rien n'empêche qu'il ne 

 s'en forme davantage aux dépens des carbones asymétriques préexistant 

 dans cette cétone. 



» Tous ces faits expliquent suffisamment les anomalies constatées dans 

 les pouvoirs rotatoires et les difficultés rencontrées dans l'obtention de 

 produits bouillant à une température constante. 



» Comme le camphre sodé, la menthone sodée se prête à des condensa- 

 tions avec les aldéhydes aromatiques, et les alcoylidènementhones obtenues 

 possèdent les mêmes propriétés générales que celles préparées par d'autres 



