1276 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» Les seiilicarbazones caractéristiques peuvent en outre être obtenues 

 avec des quantités de substance extrêmement faibles : 5^ d'acide suffisent 

 amplement dans tous les cas. 



» Enfin, la régénération des acides purs en partant de ces semicarba- 

 zones se fait avec une extrême facilité en traitant ces dernières par la po- 

 tasse alcoolique. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Transformation des azo'ùjues à fonction alcool ortho- 

 substituée en dérivés indazyliques. Note de M. P. Fueundler, présentée 

 par M. H. Moissan. 



« On sait que le groupement fonctionnel azoïque résiste aux réactifs les 

 plus énergiques à l'exception des réducteurs; cette stabilité offre un con- 

 traste frappant avec la facilité avec laquelle certains azoïques se trans- 

 forment en indazols. 



» J'ai montré, en effet ('), que l'alcool benzène-azo-o-benzylique fournit 

 .du phénylindazol lorsqu'on cherche à le distiller ou qu'on le chauffe 

 à loo*" avec de l'acide sulfurique dilué. Cette réaction est absolument 

 générale et elle s'effectue chaque fois que le groupement azoïque est situé 

 en position orlho par rapport à une fonction CH-OH ; 



/Az = Az.R /x /Az s 



11^0. 



v\ 



■G H- OH 



\ 



^ Az . K 



» Ainsi, V alcool p-toluène-azo-o-benzyli(] lie (aiguilles rouges fusibles à 98°), se 



/Az\ 

 transforme en /j-IoI} iindazol G«H*c^ i ^Az.C^IP.CIP (4) lorsqu'on le cliaufle avec 



un acide minéral. 



» Les deux alcools azoïques précédents sont relativement stables à froid 

 et même à 100° en solution alcaline, neutre ou acétique. Il n'en est pas de 

 même des azoïques disubstitués suivants : 



(1) 



/V 



Az 



v\ 



•CH^OII HO^C 



u'Ay 



y\/Xz =; Az 



^^Cll^'Oll 110.CIJ2/\/ 



(11) 



(') Comptes rendus, t. CXXXVI, p. ii36. 



