SÉANCE DU 7l\ mai 1904. 1^.79 



» Le nitrate de diazobenzène réagissant sur le paraoxjazobenzène en solution potas- 

 sique, le chlorure de diazobenzène agissant sur l'acide paraoxybenzoïque donnent 

 naissance au même composé; mais le mode de formation le plus avantageux consiste, 

 d'après nos expériences, à faire agir 2™°! CH^N-Cl sur 1™°' C^H^.OH + aKOH. 



» Ce phénolbidiazobenzène a la constitution suivante : 



OH 



An=:N — C«H^ 



\/ 



N = N — C« H^ 



» En comparant les points de fusion du corps obtenu par Griess, ou par 

 les deux méthodes que j'ai employées, on trouve des différences (Griess 

 avait indiqué i3i) que j'ai cherché à éclaircir. En réalité ces différences 

 proviennent de purifications insuffisantes. En effet, le phénolbidiazo- 

 benzène, obtenu par une quelconque des trois méthodes, quand il est 

 complètement purifié par un grand nombre de cristallisations dans l'alcool, 

 fond à 123'^. Ce point de fusion ne varie pas par un chauffage de 3 heures 

 à 80°, ni par dissolution dans KOH et précipitation par HCl. 



» Formation du phénoltridiazobenzène. — Pour obtenir ce corps j'ai fait réagir 

 successivement : 



1° C«H'^N-^Cl + (CMi^N2)-^C«H^0K, 



2° 2(C«H5N2Cl)+C«H^N2C«H*OK4-IvOH, 



3° 3(C^H^i\2Cl) + C«H30K + 2K01I. 



» Les résultats ont été nuls et, en variant les conditions de la réaction, on n'a obtenu 

 aucune trace de phénoltridiazobenzène. 



» Les analyses ont prouvé qu'il se formait : soit du /?.-oxyazobenzène 



C«H'N2.C«H4 0H 



fondant à i48°'5 soit du phénolbidiazobenzène 



(C«H3N2)^C«H^OH 

 fondant à 128". 



» On a trouvé pour le dosage de l'azote dans les pi'oduits provenant de : 



N Calculé Calculé 



pour 100. pourbidiazo. pour tridiazo. 



(3C«H'^N2ClH-C«H5.0H) 18, 65 18, 54 20,60 



[C«H»N2C1 + (C«H^N2)=.C«1P.0H].. 18, 83 » » 



» En résumé, par action directe de 1"'°^ de chlorure de diazobenzène sur 

 jinoi (|g phénol on obtient du paraoxyazobenzène; 2™°' de chlorure de dia- 



