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bures halogéno-organomagnésiens ordinaires (non acétyléniques) RMgX, 

 MM. L. Gattermann et F, Maffezzoli ont pu obtenir de notables quantités 

 d'aldéhydes R-CHO('). 



» 3. M. F. Bodroux (-), d'une part, et M. Tschitschibabin (^), de 

 l'autre, viennent de montrer que l'éther orthoformique HC(OC-H*)^ 

 agissait sur les carbures halogéno-organomagnésiens ordinaires (non acé- 

 tyléniques) RMgX, en donnant des acétals. Ici, comme avec le formiate 

 d'cthyle, c'est encore, en définitive, une molécule d'alcool qui s'élimine 

 entre l'éther et le carbure, et la réaction est analogue, au fond, à la pré- 

 cédente : 



RH +OC-H^CH(OC=H5y=C-H50H+R-CH(OC^H^)-. 



Hydro- Orthoforniiate d'élhj^le. Alcool. Acélal d'aldéhyde. 



carbure. 



» 4. Nous avons reconnu que cette réaction s'appliquait tie la façon la 

 plus heureuse à la préparation d'acétals acétyléniques 



R - G = C - CH(OC=^H^)^ 



Voici, brièvement exposé, notre mode opératoire : 



» On chauffe à reflux, en solution éthérée, un mélange de bromure d'éthylmagné- 

 sium ou d'iodure de méthylmagnésium (i"""') avec l'hydrocarbure acétylénique (i "'"■). 

 Après 24 heures d'ébuUition, le dégagement gazeux (élhane ou méthane) ayant com- 

 plètement cessé, on ajoute un léger excès d'éther orthoformique, et l'on chauffe de 

 nouveau à reflux pendant 24 heures. Finalement, on traite le mélange refroidi par 

 l'eau glacée; l'acétal passe dans la couche éthérée, d'où on le retire par distillation. 



» Les rendements moyens sont voisins de 'jd pour 100. 



» L'acétal amylpropiolique C^H** — C^C — CH(OC-H'^)-, ainsi obtenu, 

 distille à iio« sous 1 1™""; /<„— i,438à i5"; D^' = 0,881. 



« L'acétal hexylpropiolique C H' ^— C = G — CH(OC-H'")- bout à 127° 

 sous 12™'"; /ij, = 1 ,44i à 12"; Dl'- = 0,879. 



» L'acétal phénylpropionique distille à i44"-i45** sous i4"""; '^d = i,52i 

 à 14°; Dô*= 0,995. Ge composé a déjà été obtenu par M. L. Glaisen en 

 partant de l'acétal cinnamique ("*). 



(*) BericlUc, t. XXXVl, p. 4162. 



(^) Comptes rendus, 1904. 



(3) Berichte, t. XXXVII, p. i86-j88. 



(*) Beiichie, t. XXIX, p. 2983 et t. XXXI, j). ioi5-i02i. 



