SÉANCE DU 3o MAI T90/4- l34l 



» 5. L'acide sulfurique dilué transforme facilement, par hydrolyse, ces acétals en 

 aldéhydes correspondants avec des rendements voisins de 70 pour 100. Les aldéhydes 

 obtenus sont naturellement identiques à ceux, que nous préparons directement en fai- 

 sant réagir les éthers formiques sur les carbures sodés. 



» Les aldéhydes amylpropiolique et phénylpropiolique ont déjà été décrits par 

 nous (^). Ce dernier l'a été, en outre, par M. L. Claisen, qui l'a préparé par déshydro- 

 génation régulière de l'aldéhyde cinnamique ('). 



» L'aldéhyde hexylpropiolique CH'^ — C^G — CHO était auparavant inconnu. 

 Il distille à gC-ga" sous iS™""; 00 = 0,909. 



» Ces aldéhydes se combinent immédiatement au bisulfite de soude. Nous avons 

 préparé leurs semi-carbazones qui fondent respectivement, au bloc Maquenne, à 90" 

 (amyl), à 78°-79° (hexyl) et à i37°-i38° (phényl). 



» 6. L'action del'hydroxylamine (chlorhydrate d'hydroxylamine-hacétale 

 de soude en solution hvdroalcoolique à l'ébullition) sur ces aldéhydes ne 

 nous a point donné les oximes correspondantes, R — C^C — CH = AzOH, 

 mais, comme dans le cas des acétones acétyléniques ('), leurs isomères 

 les isoxazols, qui prennent évidemment naissance par transformation iso- 

 mérique des oximes initialement formées : 



R _ G = C - CH 



li 



Az -^ 



/ 

 HO 



Oxime acétylénique. 



» L'amylisoxazol distille à 87°-87*', 5 sous i4'"'"; 0^ = 0,954. 



» L'hexylisoxazol distille à io3'*-io4'' sous i5'"'"; D" = 0,943. 



» Lephénylisoxazol fond à i8*'-22"; il distille à i3i" sous 17'"™, et à 254°- 

 256° (corrigé) sous la pression normale. Selon M. L. Claisen ce composé 

 se forme immédiatement quand on traite l'oxime correspondante, en 

 suspension dans Teau, par une goutte d'alcali ( '). » 



(^) Comptes rendus, 1901. 



(^) Loc. cit. 



(^) Ch. Moureu et m. Brachin, Comptes rendus, igoS. 



(*) Berichte, igoS. 



