SÉANCE DU 6 JUIN I904. 14^7 



à cette dernière réaction. J'ai montré déjà que les éthers-oxydes o-azoben- 

 zyliqiies(') se décomposaient à la distillation en alcool et en éthers-oxydes 

 indazyliques. 



» L'acéfate de l'alcool indazyl-o-benzylique (aiguilles rouges fusibles 

 à 39*'-4o°) se dédouble également à la distillation en phénylindazol et en 

 acide acétique : 



/w Az = Âz wv /V^^ V 



i=CH5C0^H 



I }-^^<Z> 



\/\CH-2 0COCH3 \/ VXcH 



)) J'ai montré, d'autre part (-), que les aldéhydes à fonction hydrazoïque 

 se déshydrataient avec la plus grande facilité pour donner naissance à des 

 composés appartenant à la même série. Les cétones se comporteraient pro- 

 bablement de même; un phénomène analogue a d'ailleurs été signalé à 

 propos de la réduction de l'o-diazo-acétophénone par le sulfite de soude ( ^ ). 



» Cette tendance si marquée à la formation du noyau indazylique dans 

 des conditions assez différentes donne lieu de penser que ce noyau pour- 

 rait faire partie intégrante de la molécule de composés naturels. Elle sus- 

 cite aussi l'idée que les dérivés orthosubstitués et notamment les azoïques 

 se trouvent dans un état d'équilibre instable dont les formules de cons- 

 titution actuelles sont impuissantes à rendre compte. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Nouvelle méthode de prêparcdion des anilides. 

 Note de M. F. Bodroux, présentée par M. Troost. 



« Les aminés primaires réagissent sur les combinaisons organo-magné- 

 siennes (Meunier, Bulletin de la Société chimique, t. XXIX, p. 3i4) de la 

 manière suivante : 



R - AzH- + R' - Mg - T = R'H + R - AzH - Mg — l. 



» Comme les dérivés magnésiens des carbures acétyléniques, qui pren- 

 nent naissance par un mécanisme analogue, ont permis à M. Jotsitch de 

 faire la synthèse d'acides et d'alcools acétyléniques, je me suis demandé 



(') Comptes rendus, t. CXXXVIl, p. 53 1. 

 ("^) Comptes rendus, t. CXXXVIl, p. 982. 

 (') E. Fischer, Ann. Chenu, t. CCXXVIL 



