l/j^S ACADÉMIE DES SCIENCES. 



s'il ne serait pas possible d'utiliser ces produits de substitution des aminés 

 pour introduire dans une molécule organique le groupement R — AzH. 

 » L'anhydride carbonique paraît être sans action sur les composés 



R - AzH - Mg - I, 



mais il n'en est pas de même des éthers-sels des acides monobasiques. La 

 réaction, que j'ai étudiée avec les aminés aromatiques primaires, fournit 

 uniquement les anilides correspondantes. 

 » Elle est exprimée par les équations 



AzH — R 



L-A::î::ii;---œo-=M<r-«'-c--H-H. 



O — Mg — I 

 AzH-R 



R' _ C-L Az H - R + H ICI 1 z=: R - AzH^ + Mg{ ' + R' _ CO - Az H - R. 



I 1 ■'■ I \d 



oJ-Mg-i i 



» Le composé R — AzH — Mg — I est obtenu, soit en ajoutant l'aminé à une solu- 

 tion d'iodure de méth^^lmagnésium refroidie, soit en faisant réagir sur le magnésium, 

 en présence d'oxyde d'éthjle, un mélange en proportions moléculaires d'iodure de 

 méthyle et d'aminé. On fait tomber dans la liqueur qui contient cet organo-magnésien 

 soit en dissolution, soit en suspension, une demi-molécule de l'élher-sel sur lequel 

 on veut opérer. Il se produit une réaction énergique, qui cesse au bout de quelques 

 instants. Lorsque la masse est revenue à la température du laboratoire, on la traite 

 par l'acide chlorliydrique étendu. L'éther qui surnage est lavé, décanté, puis évaporé. 

 L'anilide reste; on la purifie par cristallisation dans un dissolvant approprié. 



» Les résultats obtenus en appliquant cette méthode sont consignés 

 dans le Tableau suivant ; 



Composés primitifs. 



Éthers-sels. Aminés. Anilides obtenues. 



Formiate d'amyle aniline H CO — Az H — C« H^ 



» p-naphtylamine HCO — AzH — C'«H^P 



Acétate d'éthyle aniline CH^ — CO — Az H — C« H« 



» paratoJuidine CH^ - GO — AzH — G«H*— CH^ (i .4) 



» i3-naphtylamine CH^— CO — AzH — C'^H^ p 



Propionate d'éthyle aniline CH^— CH^— GO — AzH — C^H^ 



» oriliotoluidine GH^- GH^ — GO — AzH — G«H* — GH^ (i .■^) 



» paratoluidine GH^— GïP— GO — AzH — G«H* — GH^ (i .4) 



