iGiO ACADÉMIE DES SCIENCES. 



BrMg(CH-)"OR, on peut passer d'un glycol à son homologue supérieur. 

 Cette nouvelle méthode, je l'ai appliquée à la synthèse du glycol pentamé- 

 thylénique et de ses dérivés; c'était même, je puis bien le dire, en vue de 

 cette synthèse qu'avaient été entreprises ces premières recherches. 



» M. Gustavson et surtout M. Demjanow ont beaucoup écrit sur le 

 glycol pentaméthylénique (^); ils j)ensent l'avoir obtenu par l'action de 

 l'acide azoteux sur la cadavérine ou pentaméthylènediamine H-N(CH'^)^NH-. 

 J'ai cru cependant qu'il était bon de revenir sur ce sujet, ne fût-ce que pour 

 montrer une fois de plus que cette réaction de l'acide azoteux sur les 

 aminés biprimaires donne le plus souvent tout autre chose que ce qu'on 

 lui demande. Les points d'ébullition que MM. Gustavson et Demjanow 

 attribuent au dibromopentane-i-5 (2o5°-2o6°, puis 2o8°-2i4°) sont mani- 

 festement trop bas; ceux du glycol correspondant (260° à la pression ordi- 

 naire et 162" sous la pression de Si™"") sont certainement trop hauts, 

 puisque le glycol hexaméthylénique bout à 25o° (corrigé) sous la pression 

 de yGô*"*" et à j65'' sous celle de 3 i™"". L'argument que donne M. Demjanow 

 de la constitution biprimaire de son dibromopentane, savoir la produc- 

 tion d'acide azélaïque CO'H(CH-)'CO-H par l'action de ce dibromure 

 sur le malonate d'éthyle, ne prouve qu'une chose : que le composé 

 biprimaire n'était pas totalement absent du mélange fourni par NO" H sur 

 IPN — (CH-)^ — NH-, mais non que le dibromure et le glycol pentamé- 

 thyléniques aient été isolés, et qu'ils possèdent les constantes physiques 

 qui leur sont attribuées. Je vais en donner la preuve. 



n Préparation de la diamy/ine penta/néthylcnique C''lV^O{GW-YOC'^W^. — 

 Quand on lait réagir la bromoamyline métliylénique C^ H^^O (GH2)Br sur le dérivé 

 magnésien de la bromoamyline tétraméthylénique BrMg(CH-)^OC«H", il se forme, 

 avec des produits très condensés, un peu d'éther butylamjlique C^H^OCni^' C^) dont 

 la naissance s'explique facilement [action de l'eau sur G^H"0(CH2)'^MgBr non atteint 

 par la réaction de BrCH^QCUr'j, et environ 60 pour 100 de diamyline pentaméthy- 

 lénique 



CsH'VO(GI12)iMgBr+Br(GH2)OC^H"r=MgBr2+CsH'iO(GH'-)«OGsH'i. 

 » Cette diamyline est un liquide mobile bouillant à i59°-i6o° sous la 



(') Journ. fiirprak. Chem., 2« série, t. XXXIX, p. 542. — Journ. Soc. Phys. 

 Cliini. russe, t. XXII, p. 388; t. XXV, p. 674. 



(*) Pour caractériser cet éther j'en ai fait la synthèse par la méthode que j'ai donnée 

 précédeniment (Comy^fw rendus, t. GXXXVIII, p. 8i3): action de BrCH'^ OC-H^' sur 

 IMgCMI'. C'est un liquide bouillant à 157° sous la pression de 75()"^"\ 



