SÉANCE DU 27 JUIN 1904. ' 1 665 



CHIMIE ORGANIQUE. — Injluence qu exerce SUT le pouvoir rotciloire de certaines 

 molécules, leur combinaison avec des radicaux non saturés. Etiiers ally- 

 liques du bornéol, du menthol, du '^-mélhylcyclohexanol et du linahoL 

 NoLe de MM. A. Haller et F. March. 



« Comme suite à nos dernières recherches sur les pouvoirs rota- 

 loires (*), il nous a paru intéressant de voir dans quelle mesure aug- 

 mentait la rotation spécifique de quelques alcools actifs du fait de leur 

 combinaison, sous la forme d'éther oxyde R — O CH- — CH = CH-, avec 

 une molécule non saturée comme l'alcool allylique. 



» Ces sortes d'éthers oxydes d'alcools terpéniques n'étant pas connus 

 nous avons dû les préparer. 



» Éther bornylallylique CIVO - CH" - CH = CH". — On a chauffé 

 au bain d'huile à l'ébuUitiondans un ballon muni d'un réfrigérant à reflux 

 So^ de bornéol gauche de N'gai et 8^ de sodium en solution dans 120^ de 

 xylène pendant 16 heures environ. L'excès de sodium a ensuite été séparé 

 et le dérivé sodé chauffé avec 80^ d'iodure d'allyle jusqu'à réaction 

 neutre. L'excès d'iodure d'allyle éliminé par distillation, on a ajouté au 

 liquide l\o^ d'anhydride phtalique dans le but d'éthérifier le bornéol non 

 transformé. Après avoir été chauffée pendant 5 heures au bain d'huile, la 

 masse a été distillée pour séparer le xylène, et le résidu a été traité par de 

 la soude étendue dans le but de dissoudre la phtalate acide de bornéol. 

 La partie insoluble a été épuisée par de l'éther et la solution, après fil- 

 tration, fut soumise à la distillation. On recueillit une portion passant de 

 98° à 99** sous iS'"*" et qui fut soumise à un nouveau traitement par l'an- 

 hydride phtalique. 



» On obtint finalement un liquide bouillant de io5°-i07" sous 17'"'" et 

 dont la composition répondit bien à celle de l'éther cherché. 



)) Densité, D" = 0,9376, D^' ^= 0,9221 ; réfraction moléculaire, 39, i5; 

 calculé, 59,025. 



)) Pouvoir rotatoire (a)o=— 59°6'; pouvoir rotatoire du bornéol 

 employé (a)^ = — 35*^40'- 



» Éther ment hylallylique C^'^W^ O C^R"^ . — Cet éther a été préparé de 



(^) Comptes rendus, t. CXVIII, p. iSjo; t. CXXXVI, p. 788, 1222, i6i3. 

 G. K., 1904, I- Semestre. (T. CXXXVIII, N° 26.) 1 79 



