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des conclusions sur l'influence que peut exercer sur lui la présence du 

 radical non saturé allylé, il faudrait qu'on pût comparer ce pouvoir rota- 

 loire avec celui des molécules saturées correspondantes, c'est-à-dire des 

 éthers oxydes bornyl, menthyl, mélhylcyclohexanyl et linalyl-propyliques. 

 Nous avons fait des tentatives nombreuses et variées pour préparer ces 

 éthers et avons jusqu'à présent complètement échoué. 



V Quand on traite les dérivés sodés du menthol, du bornéol, etc., au sein 

 du toluène ou du xylène par de l'iodure de propyle, c'est à peine si une 

 minime quantité de l'éther halogène entre en réaction. Dans tous les cas, 

 il n'a jamais été possible d'isoler un produit à point d'ébuliition constant 

 et répondant par l'analyse à l'éther oxyde cherché. 



)) Si l'on opère sous pression, en tubes scellés, à une température 

 de i3o*^-i4o*^ pendant 8 heures, on observe à l'ouverture des tubes un abon- 

 dant dégagement de propylène, et l'on ne réussit pas davantage à isoler 

 l'éther oxyde dont on a en vue la préparation. 



» Cette différence d'aptitude réactionnelle que nous venons de constater 

 entre l'iodure d'allyle et l'iodure de propyle, vis-à-vis de nos alcools sodés, 

 a d'ailleurs été observée depuis longtemps par J. Wislicenus sur d'autres 

 dérivés sodés, notamment sur les éthers malonique et acétoacétique 

 sodés (*). 



» Nous l'avons nous-même observée à l'occasion de nos études sur les 

 éthers alcoylcamphocarboniques (-) et sur les alcoylmenthones (^). 



» MM. Hecht, Conrad et Briickner ("*) ont, de leur côté, mis en évidence 

 les écarts considérables observés dans les vitesses et les limites d'alcoyla- 

 tion, à différentes températures, des méthylate, étliylate et propylate de 

 sodium par les iodures de méthyle, étliyle, propyle, isopropyle, heptyle et 

 octyle. 



» L'insuccès de nos essais de propylation, au moyen de l'iodure de pro- 

 pyle, nous a con(Kut à tenter cette propylation au moyen du paratoluènc- 

 sulfonate de propyle CH^C^H' — SO''C^H' qu'on obtient aisément en 

 traitant le chlorure de l'acide /?.toluènesulfonique par du propylate de 

 sodium. 



(•) J. Wislicenus, Annalen der Chimie, t. CCXII,'i882, p. 289. 

 {-) A. IIalleu, Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 788. 

 (=■) A. IUllek, Comptes rendus, t. CXXXVll, p. iiSg. 



(*) HiT.iiT, CoMJAD ei Bhuckner, Zeilschrifi fur physikcdische C/iemie,t. IV, 1889, 

 p. ■A'jS. 



