SÉANCE DU 2 JANVIER I9o5. 45 



Séparation, des produits de la réaction. — Les portions essorées à la trompe sont 

 un mélange des carbures A et B. Après quelques cristallisations dans le toluène, 

 destinées à enlever des traces de goudrons, la matière fond vers 224°. On y ajoutera 

 les produits similaires obtenus dans la distillation des liquides de la réaction. Pour 

 séparer A on peut épuiser par le toluène froid la masse jusqu'à ce que le résidu fonde 

 vers 237°, j)uis le cristalliser dans ce dissolvant jusqu'à point de fusion constant 240°. 

 Afin d'abréger je dissous le tout dans du toluène bouillant, je laisse cristalliser une 

 partie seulement du produit et je décante le liquide avec précaution. La partie déposée 

 la première est riche en corps A que l'on purifie facilement. Le reste est épuisé à froid. 

 En évaporant le toluène employé on obtient un carbure mélange de A et B fondant 

 presque au même point qu'avant, 225°, que je n'ai pu séparer par des méthodes phy- 

 siques. Je l'oxyde et transforme le tout en anthraquinones que j'épuise par l'alcool 

 froid, ou en opérant par cristallisation partielle. J'isole ainsi une diméthylanthraqui- 

 none peu soluble fondant à 236°, 5. Par évaporation l'alcool d'épuisement donne un 

 produit fondant vers i63°. C'est un mélange de l'anthraquinone A avec un peu de B 

 que je n'ai pu jusqu'ici séparer, mais d'où l'on peut régénérer un mélange de carbures 

 très riche en A et séparable. L'anthraquinone f. 236", 5 correspond au carbure B que 

 j'ai obtenu en la réduisant par le ïinc et l'ammoniaque. Il fond à 244", 5. En mélangeant 

 parties égales des carbures A f. 240° et B f. 244°)5 on obtient un corps f. 225° comme 

 le produit initial dont l'analyse et la synthèse ont été ainsi eflectuées. 



Les portions liquides des produits de la réaction soumises à la distillation frac- 

 tionnée donnent benzène, toluène, xylène et homologues supérieurs, ditolylmélhane 

 fondant à 289° après rectification. Puis distillent, vers 36o° et au-dessus, des carbures 

 solides qui cristallisent au sein d'un liquide huileux. J'essore à la trompe et lave au 

 toluène les cristaux sur le filtre. J'obtiens ainsi au début un mélange des carbures A 

 et B dissous. Distillant plusieurs fois ces produits huileux auxquels j'ajoute le toluène 

 de lavage et répétant chaque fois le même traitement, je m'aperçois qu'ils se séparent 

 en ditolylméthane, en carbures solides qui cristallisent et en matières résineuses indistil- 

 lables. Mais en lavant au toluène les produits solides obtenus successivement on re- 

 marque qu'ils deviennent de plus en plus solubles dans ce dissolvant, au point de dis- 

 paraître complètement par quelques gouttes. Dès lors, les produits obtenus seront 

 essorés d'abord à la trompe puis avec des plaques poreuses, enfin cristallisés dans 

 l'alcool. En combinant les cristallisations avec la sublimation fractionnée dans le vide 

 qui éliminera en tête les produits étrangers, tous plus volatils, quoique fondant plus 

 haut, on aura à peu près pur, fondant vers 86°, le diméthylanthracène C. 



Enfin, dans la concentration des liqueurs mères ultimes de la purification des car- 

 bures A et B, de même que dans le traitement des portions moins solubles accompa- 

 gnant le carbure C, on trouve un produit dont le point de fusion apparaît bientôt 

 comme inférieur à 223° qui correspond au mélange A + B. En épuisant ces portions 

 par l'alcool on arrive à isoler du fi-mélhylanlhracène fondant à 2o5°. Ce corps et le 

 carbure C sont en très faible proportion. 



