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l']n résumé, le diazobenzène ne se copule pas avec l'aminoazobenzène, el le corps 



C«H5N2NHC«H'N'CM15 

 n'a pu être obtenu. 



2° Action du chlorure de diazoaminoazohenzène sur l'aniline. — Le corps 



en solution aqueuse refroidie vers o°, réagit facilement sur l'aniline en solution aqueuse 

 à o" en présence du carbonate de potassium. 11 se précipite un produit jaune, qui se 

 purifie facilement par cristallisation dans l'alcool. Ce corps fond à 112° et présente les 

 propriétés des diazoainines. 



J'ai dosé l'azote diazoïque dans celte substance en opérant comparativement avec du 



diazoaminobenzène : 



Aîole diazoïque 



trouvé. calculé. 



Diazoaminobenzène 13,69 14)21 



Diazoaminoazobenzène 6,90-7,40 9j3o 



Pour étudier la transposition moléculaire de ce corps en dérivé azoïque, je l'ai fait 

 agir sur un mélange d'aniline et de chlorhydrate d'aniline, en opérant comparativement 

 avec le diazoaminobenzène. La réaction est complète après 24 heures de chauffage à 40°. 

 J'ai obtenu dans les deux cas de l'aminoazobenzène. Le mode de formation de ce 

 corps est intéressant dans le cas de la transposition du diazoaminoazobenzène, on a 

 en effet 



C«H5N=C«H*N2NHC«H5+C«H=NH2='î(C«H=N-^C»H'NH'). 



L'aminoazobenzène semble donc être la limite de la copulation diazobenzène aniline. 

 Je dois mentionner toutefois que, dans cette transposition, Nietzki et Diesterweg ont 

 obtenu une très faible proportion du corps C« H^ N^C H* N^ C« H' NH^. Pour i^e d'amido- 

 azobenzène ils formèrent à peine los d'un composé acétylé 



Ç6H5]\j2C«H*N2G«H*NllCOCH3 



se transformant lui-même avec un faible rendement en amlnoazoïque. 



3° Action du diazobenzène sur l'aniline. — J'ai laissé de côté la réaction de 1"°' 

 de chlorure de diazobenzène sur i""' d'aniline, qui donne naissance au diazoamino- 

 benzène, 



Dans le but de préparer le corps (C'H»N')'NC'H^ j'ai fait agir successivement : 



a. !""•' de chlorure de diazobenzène sur i"'"' de diazoaminobenzène pour réaliser la 

 réaction 



G'H'N^Gl -+- C«llSN-^NHC«H*-H NaOH = (C«MsN=)^NC«H=-(- NaCI + H^O. 



Aucune copulation ne se produit dans ce cas, quelles que soient les conditions de 

 l'expérience. 



b. 2"°' de chlorure de diazobenzène sur 1™°' d'aniline suivant 



2(DH=N''Cl)-(-G«H=NH«-h2(NaOH) = (C«H=^N')NC'H5^-2(NaCl)-i-2(H'0), 



