SÉANCE DU l6 JANVIER 1905. ll\'] 



décomposés, les uns d'addition, les autres de substitution, signalés pré- 

 cédemment par MM. Perrier et Pouget ('). 



Nous nous sommes proposé de faire agir les composés de substitution 

 sur un certain nombre de produits organiques chlorés et, en particulier, 

 sur les aldéhydes trichlorés, dans l'espoir de remplacer les 3*' de Cl par le 

 groupement (C-H^O)'' et d'obtenir les éthers normaux correspondant au 

 groupement CCP. 



Nous nous sommes adressés d'abord au chloral. Le résultat cherché n'a 

 pas été atteint, mais nous avons obtenu un corps nouveau C^Cl^H'O, iso- 

 mère de l'acétone Irichlorée. 



La dissolution du composé Al-Cl'(C'tPO)', obtenue en ajoutant par petites por- 

 tions 1748 de Al Cl' à 60S d'alcool absolu dissous dans 600™" de CS-' et en chauflant 

 pendant environ 24 heures, est additionnée de 94? de chloral, quantité correspondant 

 à la réaction AFCIH.C-H^O)^ + CCF— CHO. 



Après quelques Iieures d'ébuliition, la liqueur abandonnée au refroidissement se 

 sépare en deux, couches : la couche supérieure liquide, la couche inférieure pâteuse et 

 noirâtre. 



On décompose le tout peu à peu par de l'eau, en évitant une élévation de tempéra- 

 ture. Le CS- se sépare, entraînant la majeure partie du produit de décomposition. 

 L'eau décantée est épuisée par de nouvelles quantités de CS- et les liqueurs sulfocar- 

 boniques sont réunies. Lorsque tout le CS- a été chassé au baiu-marie, on obtient 5os 

 environ d'un liquide qu'on puriiie d'abord par entraînement à la vapeur d'eau, ensuite. 

 par distillation. 



Le corps ainsi obtenu bout avec une légère décomposition entre 182° et 187° sous la 

 pression de 764™°", entre 101° et io3° sous la pression de 3o""". 



Il est incolore, mobile et possède une odeur rappelant celle des terpènes. Sa densité 

 à i5° est 1,423. L'analyse lui assigne la formule C'Cl'U'O. La valeur du poids molé- 

 culaire déterminée par la cryoscopie dans le benzène est 169,8 (calculé pour C^Ci'H'O : 

 161, 5). 



Ce nouveau corps a donc la même formule brute que l'acétone trichlorée 

 C'CPH^'O, mais ses propriétés sont différentes. Cette dernière, en effet, 

 est, d'après les travaux de Cloez (-), soluble dans l'eau; l'ammoniaque la 

 convertit à froid en acétamide. Le liquide que nous étudions est insoluble 

 dans l'eau et l'ammoniaque n'agit sur lui ni à froid, ni à chaud. — 



Tout le Cl doit être fixé sur le même atome de carbone, car l'action à 

 chaud de l'acide sulfurique fournit du chloral, l'oxydation au moyen du 

 mélange chromique donne du chloroforme et enfin l'action à chau<l de la 



(') Bull. Soc. cliim., 1901, 3" série, t. XXV, p. 53i. 

 (-) Afin, de Chini. et de Phys., d' série, t. LV. 



