SÉANCE DU 23 JANVIER igoS. 25 I 



Ces deux corps s'obtiennent simultanément lorsqu'on oxyde, en solution acétique et 

 à la température ordinaire, roctohjdrure d'anthracène (i partie) par l'acide chro- 

 mique (2 parties); la réaction achevée, on précipite par l'eau, on reprend par la ben- 

 zine et l'on fait cristalliser dans l'alcool ordinaire; le dihjdrooxanlhranol se dépose le 

 premier; quant à l'hexaliydroanthrone, elle reste dans les eaux-mères sous forme hui- 

 leuse, mais, après avoir été distillée dans le viJe, elle cristallise peu à peu. 



Le dihydrooxanlliranol, CH'^^^^^CH^, se présente sous forme de grandes 



aiguilles prismatiques, jaune clair, fondant à iSg" sans décomposition. A chaud, il se 

 dissout facilement dans l'alcool, la benzine, le toluène, l'acide acétique. Il n'est pas 

 fluorescent. Ses solutions, par une réaction très sensible, virent au louge foncé lorsqu'on 

 y ajoute une trace d'alcali. 



Le dihvdrooxanlliranol dérive de l'oxanthranol-g. 10 ou oxanthranol-p, comme l'in- 

 diquent les réactions suivantes. Il donne, par perte de H', dans une oxydation plus 

 profonde, l'anthraquinone ordinaire. Il fournit d'ailleurs la même anthraquinone 

 lorsqu'on fnit agir sur lui le brome dans une solution sulfocarbonique; il y a sépara- 

 tion de HBr. Comme l'indique la formule ci-dessus, il postède deux fonctions alcoo- 

 liques, car il peut donner naissance à des éthers à deux molécules d'acide. 



Le dilij'drooxanthranol possède une grande stabilité : il diffère en cela de l'oxan- 

 thranol ordinaire qui s'ox3'de très rapidement à l'air en se transformant en anthraqui- 

 none. Cette stabilité, due à l'introduction d'hydrogène dans la molécule anlliracénique 

 semble être, du reste, générale pour le groupe de composés dont il est question ici. 



/C(OC-H^O)\ 

 Le diacétyldihydrooxanlhranol, C^H'^p^p.j,,^ yCH*, s'obtient lorsqu'on fait 



bouillir pendant 3 heures le dihydrooxanthianol avec l'anhydride acétique en présence 

 d'acétate de sodium. Il cristallise en giandes aiguilles incolores, fondant à 220" sans 

 décomposition. Il est soluble, à chaud, dans l'alcool, la benzine, l'acide acétique. Ses 

 solutions alcoolique et acétique présentent une très belle fluorescence bleue. 



L'hexahydroanlhrone, C'^H'^O, cristallise en petites tables, dures, transparentes, 

 fondant à 45°, 5. Elle distille sans décomposition vers 222°-225°, sous une pression 

 de 25""". Elle est très soluble dans presque tous les dissolvants. La vapeur d'eau l'en- 

 traîne difficilement. Très stable, elle ne se décompose pas à l'air. Elle réduit la liqueur 

 cupro-alcaline et l'azote dargent ammoniacal. 



L'acide chromique, en solution acétique, la transforme à l'ébullition en anthraqui- 

 none ordinaire. Chauffée en solution dans l'alcool faible, avec la quantité calculée de 

 chlorhydrate de semi-carbazide, elle donne une seinicarbazone, 



AzH^-CO — AzH — Az = C"H'S 



cristallisée en petites feuilles, légèrement jaunâtres, fondant à aSo". L'hexahydroan- 



throne correspond donc à une des deux formules suivantes : C*H*x «^^yCH'" ou 



^ " \CHV^ " • 



Les réducteurs tels que l'amalgame de sodium et l'alcool, l'étain et l'acide acétique, 

 sont sans action sur l'hexahydroanthrone. 



