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Le brome el le chlore réagissent, dès la température ordinaire, sur l'hexalivdroan- 

 throne, en solution dans le sulfure de carbone. Avec le brome, par exemple, un com- 

 posé dibromé, la dibromohexahydioanthrone, C'*H'*Br'0. Celle-ci se présente en 

 cristaux prismatiques, fondant à i23''-i24°; elle est très soluble dans l'alcool, le sul- 

 fure de carbone, l'éther. L'acide chromique, en solution acétique, la transforme à 

 l'ébullition en anthraquinone ordinaire. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Thymomenthol et dérivés. 

 Note de M. LÉox Brunel, présentée par M. A. Haller. 



En appliquant aux phénols la méthode d'hydrogénation de MM. Sabatier 

 et Senderens j'ai notamment montré que le thymol peut être facilement 

 transformé en un alcool hexahydroaromatique correspondant ('). J'ai 

 indiqué que l'hydrogénation est plus rapide à i8o°; cependant la petite 

 quantité d'acétone formée catalytiquemenl aux dépens de l'alcool hexahy- 

 droaromatique par une réaction générale pour les alcools primaires et 

 secondaires (Sabatier et Senderens, Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 981- 

 98'3) m'a conduit à effectuer l'hydrogénation aux environs de 160°. Dans 

 ces conditions, il ne se forme j)lus de quantités appréciables d'acétone et 

 la rapidité d'obtention de l'hexahydrothymol esta peine diminuée. L'étude 

 de cet alcool, que je désignerai sous le nom de thymomenthol, pour rappeler 

 son origine et sa constitution, voisine de celle du menthol, fera l'objet de 

 la présente Communication. 



Le thymomenthol pur est un liquide sirupeux, incolore, présentant une odeur forte 

 de menthe; sa densité est 0,918 à 0°, il cristallise par le froid en une masse qui fond 

 ensuite entre — 5° et 0°. Il bout à 2i5°,5 sans altération sous la pression normale. 

 Complètement insoluble dans l'eau, il se dissout en toute proportion dans l'alcool, 

 l'éther, l'acide acétique, etc. 11 se volatilise très rapidement à l'air, dès la température 

 ordinaire, sans abandonner de cristaux. 



Traité à chaud par l'anhydride pliosphorique ou le bisulfate de potassium', il se 

 déshydrate comme le menthol naturel, en donnant naissance à un télraliydrocyrnène 

 ou thymomenthène, dont les propriétés sont voisines de celles du menlhène actif. Le 

 thymomenthène, en elTet, a une densité de 0,828 à 0° et bout à i67°-i68°, alors que 

 le menlhène a une densité de 0,8226 à 0° el bout à 167°, 4- 



Le thymomenthol forme des élhers avec les acides; par suite de transposition lors de 

 l'éthérification, ces éthers sont ceux d'un stéréoisomère du thymomenthol générateur. 

 Pour dilTérencier le thymomenthol provenant de l'hydrogénation du stéréoisomère 



(') Comptes rendus, t. CXXXVII, p. 1268. 



